ホスト・ゲスト相互作用によるフラーレン分子錯体の合成とその機能

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水溶性ホスト化合物を用い,ホスト・ゲスト相互作用によるC_<60>フラーレンの水溶化を試みた。水溶性ホスト化合物としては,CPK分子モデルを用いた検討結果からC_<60>フラーレンの大きさとほぼ相補的な空孔を持つと予想されたカリックス〔8〕アレーン誘導体を用いた。具体的には,まず,O-カルボキシメチル化カリックス〔8〕アレーンを4-t-ブチルフェノールから4段階の反応で合成した。このO-カルボキシメチル化カリックス〔8〕アレーン20mgとC_<60>フラーレン5mgをトルエン中で混合した後トルエンを完全に留去し,残渣に水酸化テトラエチルアンモニウムの希薄水溶液5mlを加え水溶化を試みた。その結果,4.68x10^<-5>mol/lの濃度のC_<60>フラーレン水溶液が得られた。このC_<60>フラーレン水溶液濃度は,他の研究者によって最近報告されたγ-シクロデキストリンを用いた可溶化の結果に比べやや劣るものであったが,基本的にホスト・ゲスト相互作用によって分子錯体を生成させることができ,この錯体を水溶液とすることが可能であることが分かった。一方,本研究を遂行している際に,意外な結果が得られた。すなわち,水酸化テトラアルキルアンモニウムを含む水酸化ナトリウム水溶液とC_<60>フラーレンのベンゼン溶液を大気中室温で激しく攪拌混合したところ,水溶液が強く着色し且つC_<60>フラーレンに由来するベンゼン溶液の色がほとんど退色した。そこで,水溶液中の有機化合物についてその単離と構造決定を行なったところ,C_<60>フラロールが生成し,その中に含まれる水酸基の数は従来報告されているフラロールよりもかなり多いことが分かった。以上のように,C_<60>フラロールの簡便な合成法を開発することができた。