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くも毒「ポリアミントキシン」の全合成研究

蜘蛛毒素“多胺毒素”的全合成研究

基本信息

批准号：
10771236
负责人：
菅敏幸
金额：
$ 1.34万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1998
资助国家：
日本
起止时间：
1998 至 1999
项目状态：
已结题

项目摘要

昨年までの鎖状化合物の合成の知見をもとに、本年度は18員環を有するポリアミントキシンLipogrammistinAの全合成を行った。すべての2級アミン部分は、我々が開発したニトロベンゼンスルホンアミドに対するアルキル化反応により構築した。また、ジアミンの片方のみを選択的にニトロベンゼンスルホンアミド保護基で保護されたフラグメントを用いることにより、短段階での合成が可能となった。本合成において鍵となる18員環閉環反応も、ニトロベンゼンスルホンアミドとアルキルハライドにより、高収率にて構築できた。この反応は、大員環形成に必須とされる高希釈条件を必要としないことが特徴であり、モデル化合物の検討により、含窒素環状化合物合成の有効な方法論となることも確かめられた。全合成は、文献既知のアミノ酸を出発原料とし、11段階、総収率10%であった。その合成は、Wittig反応を用い脂肪鎖を有するβ-アミノ酸を合成した。引き続き、我々の方法を用いポリアミン部分を合成し、18員環構築した。最後に、ニトロベンゼンスルホニル基の脱保護、選択的アミド化を経て全合成を達成した。

Last year, the synthesis of cymbidium-like compounds was reported, and this year, 18 members have reported that there is a full synthesis of LipogrammistinA compounds. In the first two-level training session, we will open a counter-election program for anti-personnel training. The key to the protection of the basic protection system, which is selected by the film party, is used to protect the basic protection system. It is possible to use the short section to synthesize the information. This synthesis is based on the fact that 18 members of the system are in good health, and that there is a high rate of health problems. It is necessary to determine the necessary conditions for the formation of asphyxiated compounds, such as the synthesis of asphyxiate-containing environmental compounds. In the literature, it is known that the raw materials, 11 stages and 10% of the raw materials are obtained by the literature. Synthesis, Wittig reaction, fat synthesis, β-acid synthesis, acid synthesis. The introduction method and our method are used to synthesize the components and 18 members of the system. At the end of the day, the system is not protected, and the selected system is fully synthesized.