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高反応性オキセタンの位置及び立体選択的合成法確立への挑戦

建立高活性氧杂环丁烷的区域和立体选择性合成方法的挑战

基本信息

批准号：
12750751
负责人：
安倍学
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
2000
资助国家：
日本
起止时间：
2000 至 2001
项目状态：
已结题

项目摘要

高反応性を示す三員環エーテル化合物(オキシラン)の環開裂をともなう結合形成反応は、有機合成上重要な鍵反応として広く用いられていることはいうまでもない。一方、同様に高い反応性を有すると考えられる4員環エーテル化合物(オキセタン)の合成的利用は、限られたものに留まっているのが現状である。その大きな理由としては、オキセタン誘導体の位置及び立体選択性の制御が困難でありその合成戦略が未だ確立されていないことが挙げられる。もし、その問題点を根本的に解決する方法論が確立出来れば、オキセタンの環開裂をともなう結合形成反応が有機合成上非常に有力なものとなることは間違いない。また、オキセタン骨格はその特異な構造に基づく生理活性(殺菌性および神経細胞増殖作用)を有することも知られており、その選択的なオキセタン骨格合成法の確立は挑戦に値する研究テーマである。研究代表者は、その様な観点に基づき、シリルエノールエーテル類及びフラン誘導体とカルボニル化合物との光[2+2]環化付加反応を設計し、生じるオキセタンの位置及び立体選択性に関する調査を行ってきた。その結果、平成13年度の研究において、(1)それら選択性に及ぼす顕著なセレン原子効果を見出すと共に、その発現機構を解明した。また(2)フラン誘導体を反応に用いた場合に生じる2重結合部位の反応性(位置選択制)に関する調査も行い、その選択性と発現機構を明らかにすることにも成功した。

The ring cleavage of highly reactive three-membered ring compounds is important in organic synthesis. The synthesis and utilization of 4-membered ring compounds with high reactivity of one or more compounds are discussed. It is difficult to control the position and stereoselectivity of the inducer. The synthesis strategy has not been established. The methodology for solving these problems has been established. The method for solving these problems is very powerful in organic synthesis A study on the physiological activity (Yang Weixing and neurogenesis) of the specific structure of the bone matrix and the establishment of the selective method of bone matrix synthesis. The research representatives conducted investigations on the design, production, location and stereoselectivity of photo-induced compounds and photo-induced photo-cyclization reactions. The results of the study in 2013 were as follows: (1) The results of the study were as follows: (2) The results of the study were as follows: (2) When the inducer is used in the reverse direction, it produces the reverse direction of the two-fold binding site (position selection system), which is related to the investigation process, the selectivity and the discovery mechanism.