Arbeiten zur Optimierung der Hetero-Diels-Alder-Reaktion als alternative Synthesemethode zum Aufbau von Spiroketalen. Anwendung in der Totalsynthese von Spirofungin A.

致力于优化杂狄尔斯-阿尔德反应作为构建螺缩酮的替代合成方法。

• 批准号: 42144109
• 负责人: Dr. Annett Pollex
• 金额: --
• 依托单位: Deutsches Biomasseforschungszentrum (DBFZ)
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Fellowships
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2006-12-31 至 2008-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/42144109?language=en
• 关键词: Arbeiten; zur; Optimierung; der; Hetero

Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion ist eine bisher relativ selten genutzte, aber hochkonvergente Synthesemethode zum Aufbau von Spiroketalen. Das Spiroketalelement findet man in einer Vielzahl pharmakologisch interessanter Naturstoffe mit unter anderem antibiotischer und fungizider Wirkung, welche z. B. aus Meeresorganismen, Bakterien und Pilzen isoliert wurden. Ziel der Forschungsarbeiten ist die Entwicklung von Reaktionsbedingungen, die eine breitere Anwendbarkeit der oben genannten Reaktion erlauben, deren Ergebnis derzeit noch stark von der Substratstruktur abhängig ist. Mit Hilfe der optimierten Reaktionsbedingungen soll ein Zugang zum hochsubstituierten Spiroketalfragment von Spirofungin A - einem neuartigen, fungiziden Naturstoff - ermöglicht und letztendlich dessen Totalsynthese realisiert werden. Anhand dieses exemplarischen Beispieles soll das Potential der Methode verdeutlicht werden.

异Diels-Alder反应是一种相对较好的合成方法，但在螺酮的合成中有很好的应用。该螺酮元素是在一种具有抗肿瘤和杀菌作用的天然药物中发现的。B。由Meeresorganismen，Bakterien和Pilzen isoliert建造。研究领域是对反应的发展，是对已知反应的一种简单的解释，而对基础结构的解释则更为明显。通过优化反应的方法，我们可以得到一种新的、中性的、天然的、可实现韦尔登的取代螺芬菌素A的螺酮片段。这两个例子说明了韦尔登方法的潜力。