Arbeiten zur Optimierung der Hetero-Diels-Alder-Reaktion als alternative Synthesemethode zum Aufbau von Spiroketalen. Anwendung in der Totalsynthese von Spirofungin A.

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Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion ist eine bisher relativ selten genutzte, aber hochkonvergente Synthesemethode zum Aufbau von Spiroketalen. Das Spiroketalelement findet man in einer Vielzahl pharmakologisch interessanter Naturstoffe mit unter anderem antibiotischer und fungizider Wirkung, welche z. B. aus Meeresorganismen, Bakterien und Pilzen isoliert wurden. Ziel der Forschungsarbeiten ist die Entwicklung von Reaktionsbedingungen, die eine breitere Anwendbarkeit der oben genannten Reaktion erlauben, deren Ergebnis derzeit noch stark von der Substratstruktur abhängig ist. Mit Hilfe der optimierten Reaktionsbedingungen soll ein Zugang zum hochsubstituierten Spiroketalfragment von Spirofungin A - einem neuartigen, fungiziden Naturstoff - ermöglicht und letztendlich dessen Totalsynthese realisiert werden. Anhand dieses exemplarischen Beispieles soll das Potential der Methode verdeutlicht werden.