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フタロシアニンの強力な分子凝集作用を活用した一本鎖DNAの開発

利用酞菁的强分子聚集效应开发单链DNA

基本信息

批准号：
16655035
负责人：
融健
金额：
$ 2.24万
依托单位：
Nagoya Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2004
资助国家：
日本
起止时间：
2004 至 2006
项目状态：
已结题

项目摘要

1本鎖だけで人工DNAを設計し,その中心に金属原子を電荷の帯びたイオンの状態で,好みの長さに並べたひも状分子を合成することは,極小の分子磁石や分子ワイヤーなどナノテクノロジーへの応用が期待できるため,重要な課題である。本課題を実現する具体的方法として,中心部に金属を配置し,その周りに電気を通さない平面型有機分子・フタロシアニンで包み,電線を輪切りにしたと同じような化合物の合成を計画した。各分子はデオキシリボースをバックボーンにリン酸にて連結した,高分子構造を作りやすいものを設計した。合成は以下のように検討した。3,5-di-tert-Butyldimethylsiloxy-5-iodo-uridinを原料にTrimethylsilylacetyleneとSonogashiraカップリング反応条件下,攪拌することで結合させ,3,5-di-tert-Butyldimethyl-siloxy-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)uridineを得た。次いでこの化合物からTrimethylsilyl基のみを除去し,3,5-di-tert-Butyldimethylsiloxy-5-ethynyluridineを全収率76%で得た。これに対して,23-Iodo-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninate zinc(II)を再びSonogashiraカップリングさせ,72%で23-(3,5-di-tert-Butyldimethylsiloxyuridinyl)-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninate zinc(II)を得た。最後にウリジン部位の保護基を脱保護し,カラムクロマトグラフィーで精製することにより,47%で目的物の合成を完了した。この化合物はフッ素効果のため,長波長領域における吸光係数が大きく,フタロシアニンの持つ極度の凝集作用が完全に抑えられた。

1. The design of artificial DNA, the state of charge of metal atoms in the center, the synthesis of small molecular magnets and molecules, is an important subject. The specific method for implementing this topic is to arrange metals in the center, conduct electricity around the circumference, and include planar organic molecules, and plan the synthesis of compounds with the same characteristics as cutting wires. Each molecule is designed for use in a variety of applications. The following is a summary of the results. 3,5-di-tert-Butyldimethylsiloxy-5-iodo-uridine was obtained by stirring the starting material Trimethylsilylacetate and Sonogashira under reaction conditions. The second compound, Trimethylsilyl, was obtained with 76% recovery.これに対して,23-Iodo-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18-dodecakis (2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninate zinc(II) Sonogashira (3,5-di-tert-Butyldimethylsiloxyuridine)-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninate zinc(II) was obtained. Finally, 47% of the target compounds were synthesized after deprotection of the protective group at the site. The compound has a high absorption coefficient in the long wavelength region, and its aggregation effect is completely suppressed.