窒素原子新導入法による含窒素環状化合物の効率的製造法の開発

开发利用新的氮原子引入方法生产含氮环状化合物的有效方法

• 批准号: 13029046
• 负责人: 融 健
• 金额: $ 1.34万
• 依托单位: Nagoya Institute of Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
• 财政年份: 2001
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2001 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13029046/
• 关键词: 有機工業化学; 複素環化合物; 機能性色素; フタロシアニン; ヘキサメチルジシラザン; イミダゾリン; グリーンケミストリ; 無溶媒反応

大学における研究においても、工業的製法に直接結びつく研究は最も重要といっても過言ではない。本研究は、安価なヘキサメチルジシラザン(HMDS)を用いて、有用な含窒素複素環であるイミダゾリン、フタロシアニン骨格の工業的製法にも適合し得る環境にやさしい合成法を開発することを目的として行った。イミダゾリンはキラル配位子である1,2-ジアミノエタンの合成原料として有用であり、また、容易にイミダゾールへ変換できる。芳香族アルデヒドをHMDSと無溶媒で1時間から60時間120℃で加熱すると、途中ジイミン化合物を経て熱環化し、一挙にイミダゾリン化合物を高収率で与えた。この反応は100℃で加熱すると中間生成物であるジイミン化合物のみを得ることもできる。従来、アルデヒドをアンモニアと1週間反応させてジイミン化合物を得、ついで加熱してイミダゾリン化合物を得る2段階方法が知られていたが、本反応では格段に効率化できた。また、この反応は無溶媒で行えること及び反応終了後揮発成分を除去することにより、第1次精製が行えることから、環境にやさしい効率的製造法である。一方、フタロシアニンは古くから高級顔料として用いられており、近年、安定な機能性色素としての発展が大いに注目されている。しかし、従来のフタルイミドからの合成法では高温を必要とし、ハロゲン化生成物などが混入してくることが高度の機能性色素としては大きな問題である。私達は、フタロニトリルばかりでなくフタルイミドから、金属塩存在下、HMDSによって種々の金属フタロシアニンが効率的に生成するという反応を見いだした。従来に比べて穏和な条件で合成と新しい効率的合成法の開発は、従来困難であった誘導体の合成も可能にすることで、機能性物質の巾も格段に広がり、今後の発展に重要な意味を持つ。

The university is not only interested in research, but also in the legal system of industry. it is the most important part of the study. In this study, the environmental protection system (HMDS) has been used for the purpose of environmental protection. The purpose of this study is to improve the performance of the environmental protection industry. I don't know what to do. I don't know how to make a synthetic raw material. The aromatic compounds were added to the HMDS solvent at 120 ℃ between 60 ℃ and 60 ℃, and the compounds were tested on the way to the environment and the high rate of the compounds. The reaction temperature is 100 ℃ and the intermediate product is not sensitive to the chemical compound. In recent years, the chemical compound has been obtained in the first phase, and the second segment of the compound has been obtained by using the method to determine the temperature and the frequency of the compound in this phase. After the chemical reaction of the solvent industry and the chemical reaction, the components of the solvent industry have been removed, the first precision test has been carried out, and the environmental pollution rate has been determined. On the one hand, it is necessary to pay attention to the use of high-grade materials, and in recent years, the functional pigment industry has paid close attention to the development of high-level materials. In the process of synthesis, the high temperature is necessary, and the chemical products are mixed with the high temperature, high temperature and high temperature. In the presence of several kinds of metals, such as HMDS, the rate of failure of several kinds of metal in the presence of metal, and the production rate of such products, there is a negative impact on the quality of the products. The method of synthesizing the rate of new compounds by comparison and conditional synthesis is very important. It is possible that there are significant differences in the synthesis of materials, functional materials, lattices, and future development.

项目成果

Paidi Yella Reddy: "Solvent-Free Efficient Synthesis of N, N7-Bis(arylmethylidene)arylmethanediamines from Aromatic Aldehydes and Hexamethy disilazane"ARKIVOC. 111-115 (2001)

Paidi Yella Reddy：“从芳香醛和六甲基二硅氮烷中无溶剂高效合成 N,N7-双（芳基亚甲基）芳基甲烷二胺”ARKIVOC。