不斉増幅現象の研究

非对称放大现象的研究

基本信息

  • 批准号:
    02453024
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 3.26万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (B)
  • 财政年份:
    1990
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1990 至 1991
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

不斉増幅現象は本申請者の発見した不斉反応における重要な現象の一つである。最初の発見はフランスのKagan教授によるアリルアルコ-ルの不斉エポキシ化反応においてであったが、増幅と呼べるものではなかった。本申請者が発見した光学活性βーアミノアルコ-ルを触媒成分とするジアルキル亜鉛のアルデヒド類への不斉付加反応において、極めて光学純度の低い触媒より光学純度の大変高いアルコ-ル類を得る反応を発見し、この現象を不斉増幅と命名した。この不斉増幅現象の起因を研究して、さらに発展させるのがほんの研究の目的であった。1。光学活性βーアミノアルコ-ルとジエチル亜鉛のモル比1:1の反応物を溶液中の分子量測定およびNMRスペクトルによって研究をした結果、この反応物は溶液中2量体に会合していることが分かった。しかしラセミのーアミノアルコ-ルとジエチル亜鉛の反応物も同様の研究により2量体であるが、光学活性体からの物とは全く異なった構造を有するメゾ2量体であることが判明した。このメゾ2量体は触媒活性が大変弱いことより、光学活性2量体のみが会合を解き、触媒として働くことが結論された。2。チタニウムテトライソプロポキシド、Ti(OiPr)_4、と酒石酸エステルとを組み合わせるSharpless触媒を用いて、アルデヒド類の高度な不斉シリルシアノ化反応を触媒量的に進行させる反応を、世界ではじめて本申請者は成功させた。この反応においても本申請者は不斉増幅現象を見いだしイギリス化学会の雑誌(J.Chem.Soc.)に報告した。特に、この反応は医薬品の分野における抗生物質の原料合成、農薬合成および液晶合成および液晶成分の合成等に適応できるので、企業関係からの問い合わせが殺到している。この反応においても、触媒の会合が重要な鍵であることを、触媒のマススペクトルの研究から明かにした。
The phenomenon of amplitude increase is an important phenomenon in the applicant's discovery. At first, it was discovered that Professor Kagan had a lot of fun and fun. The applicant has discovered that the optical activity of the catalyst component, the optical purity of the catalyst component, and the optical purity of the catalyst component. The purpose of this study is to investigate the causes of this phenomenon. 1。Molecular weight determination and NMR study of the optical activity β_2_3_4_5_6_ A Study on the Homology of Optically Active Materials and Their Heterogeneous Structures 2. The catalytic activity of the two molecules is very high, and the catalytic activity of the two molecules is very low. 2。The application of Sharpless catalyst in the field of chemical reaction, Ti(OiPr)_4, tartaric acid, etc. was successful. The applicant's reaction to this phenomenon can be seen in the Journal of the Chemical Society (J. Chem. Soc.) Report to me. In particular, the pharmaceutical industry is divided into raw material synthesis of antibiotics, agricultural synthesis, liquid crystal synthesis and liquid crystal composition synthesis, etc. The key to the success of this research is the combination of reaction and catalyst.

项目成果

期刊论文数量(24)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
M.Hayashi: "Deacyloxyーalkylation of 2ーacyloxyーtetrahydrofurans andーtetrahydroーpyrans by Reformatsky reagents." Jounal of Chemical Society,Chemical Communications. 767-768 (1990)
M.Hayashi:“Reformatsky 试剂对 2-酰氧基-四氢呋喃和四氢吡喃进行脱酰氧基烷基化。”化学学会杂志,化学通讯 767-768 (1990)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
M.Hayashi: "Enantioselective trimethylsllylcyanation of some aldehydes promoted by modified Sharpless catalyst." Journal of Chemical Society,Chemical Communications. 1364-1365 (1990)
M.Hayashi:“改良的 Sharpless 催化剂促进了一些醛的对映选择性三甲基甲硅烷基化。”
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
M.Hayashi,T.Yoshiga,N.Oguni: "Reduction of αーtrimethylsiloxy nitriles by diisobutylaluminum hydride An efficient and facile stepwise preparation of αーtrimethylsiloxy aldehydes and αーhydroxy aldehydes from ketones." Synlett. 479-480 (1991)
M.Hayashi、T.Yoshiga、N.Oguni:“通过二异丁基氢化铝还原 α-三甲基甲硅烷氧基腈,从酮中有效且简便地逐步制备 α-三甲基甲硅烷氧基醛和 α-羟基醛”(Synlett)479-480。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
M.Hayashi,K.Kohmura,N.Oguni: "Asymmetric ring opening of symmtrical epoxides with trimethylsilyl azide by chiral titanium complex catalyst." Synlett. 774-775 (1991)
M.Hayashi,K.Kohmura,N.Oguni:“通过手性钛配合物催化剂,用三甲基甲硅烷基叠氮化物对对称环氧化物进行不对称开环。”
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
小国 信樹: "不斉増幅" 触媒. 34. 2-6 (1992)
小国信树:“不对称放大”催化剂。 34. 2-6 (1992)
  • DOI:
  • 发表时间:
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