植物プランクトンの遷移に関与する化学物質の検索・同定

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珪藻Skeltonema costatumを試験生物とし、迅速かつ少量で増殖抑制活性が測定できる試験法を確立することにより、原因化学物質の追求が可能となった。この方法を指標に、有明海等で赤潮を形成する大型珪藻Rhizosolenia setigeraの培養液に認められた活性物質の構造解析を実施した。培養液250LからXAD2を使って固相抽出した各分を2段階の逆相クロマトグラフィーで精製し、複数認められた活性成分のうち1成分5.5mgを単離した。MS及び各種NMRスペクトルを解析し、分子量266、分子式C_<16>H_<26>O_3の(6Z,9Z,11E)-13-hydroxyhexadecatrienoic acidと決定した。この物質は先にChattonalla溶藻成分として同定した脂肪酸16:3(n-4)の水酸化物であり、酸化によって生成すると推測される。さらに他の活性成分も類似構造である可能性が高い。本化合物は6.3μg/mLの濃度でS.costatumの増殖を抑制し、起源と推定される遊離脂肪酸の5倍高い活性を示した。市販の飽和・不飽和脂肪酸およびその水酸化物について珪藻増殖抑制活性を比較したところ、炭素数が増え不飽和度が高くなるほど活性は強くなる傾向があった。さらに水酸化物はその酸化前駆体の脂肪酸と比較して3〜500倍という非常に強い活性を示した。なお、関連化合物を含め、LC/MSによる高感度分析条件を設定し、これらの化合物の生成機構、環境における機能評価への道を拓いた。