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植物プランクトンの遷移に関与する化学物質の検索・同定

浮游植物转化中涉及的化学物质的搜索和鉴定

基本信息

批准号：
14656079
负责人：
大島泰克
金额：
$ 1.79万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2002
资助国家：
日本
起止时间：
2002 至 2004
项目状态：
已结题

项目摘要

珪藻Skeltonema costatumを試験生物とし、迅速かつ少量で増殖抑制活性が測定できる試験法を確立することにより、原因化学物質の追求が可能となった。この方法を指標に、有明海等で赤潮を形成する大型珪藻Rhizosolenia setigeraの培養液に認められた活性物質の構造解析を実施した。培養液250LからXAD2を使って固相抽出した各分を2段階の逆相クロマトグラフィーで精製し、複数認められた活性成分のうち1成分5.5mgを単離した。MS及び各種NMRスペクトルを解析し、分子量266、分子式C_<16>H_<26>O_3の(6Z,9Z,11E)-13-hydroxyhexadecatrienoic acidと決定した。この物質は先にChattonalla溶藻成分として同定した脂肪酸16:3(n-4)の水酸化物であり、酸化によって生成すると推測される。さらに他の活性成分も類似構造である可能性が高い。本化合物は6.3μg/mLの濃度でS.costatumの増殖を抑制し、起源と推定される遊離脂肪酸の5倍高い活性を示した。市販の飽和・不飽和脂肪酸およびその水酸化物について珪藻増殖抑制活性を比較したところ、炭素数が増え不飽和度が高くなるほど活性は強くなる傾向があった。さらに水酸化物はその酸化前駆体の脂肪酸と比較して3〜500倍という非常に強い活性を示した。なお、関連化合物を含め、LC/MSによる高感度分析条件を設定し、これらの化合物の生成機構、環境における機能評価への道を拓いた。

The growth inhibitory activity of algae Skeltonema costatum was determined rapidly by a test method. This method is used to analyze the structure of active substances in the culture solution of Rhodosolenia setigra. Culture medium 250L, XAD2, solid phase extraction, 2-stage reverse phase purification, multiple recognition, active ingredient 1 component 5.5 mg, separation MS and NMR spectra were analyzed. Molecular weight 266. Molecular formula C_<16>H_<26>O_3 and (6Z, 9Z, 11E)-13-hydroxyhexatrienoic acid were determined. This substance is derived from Chattonalla algae-solubilizing components and is presumed to be a 16:3(n-4) fatty acid hydrate. The possibility of similar structures for other active ingredients is high. The compound inhibited the proliferation of S.costatum at a concentration of 6.3μg/mL, and showed a 5-fold higher activity than the presumed free fatty acids. Saturated and unsaturated fatty acids in the market have a tendency to increase their inhibitory activity against algae growth. The fatty acids of the acidified precursor are 3 to 500 times more active than those of the acidified precursor. The analysis conditions of high sensitivity, the formation mechanism and the environment of related compounds were set up.