複合糖質の新規キラル分析法の開発

开发复杂碳水化合物的新手性分析方法

• 批准号: 14658181
• 负责人: 門出 健次
• 金额: $ 1.98万
• 依托单位: Hokkaido University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Exploratory Research
• 财政年份: 2002
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2002 至 2004
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-14658181/
• 关键词: VCD; 赤外円二色性; CH特性吸収; 結合位置識別; コンフォメーション; 赤外領域円二色性; グリコシドバンド; 糖; キラル; 赤外領域円二色性スペクトル; 糖類; 理論計算; Gaussian98; D-グルコース; アセチル化

日本分光製のVCDの整備、測定条件の検討を詳細に行った。特に、本装置は、国内2号機にあたるため、同社の技術者と協力し、検出器などの検討を詳細に行った。特に、本装置の得意端数である高端数領域(4000-1600cm-1)の調整を念入りに行い、標準品を設定することにより、CH領域のVCD特性について検討した。グルコースを単位とする二糖類11種類[Trehalose(α1-α1),Neotrehalose(α1-β1),Kojibiose(α1-2),Nigerose(α1-3),Maltose(α1-4),Isomaltose(α1-6),Isotrehalose(β1-β1),Sophorose(β1-2),Laminarabiose(β1-3),Cellobiose(β1-4),Gentiobiose(β1-6)]のVCD測定を行った。いずれも、グルコース二糖からなる化合物であるが、その結合位置に違いがある。CH特性吸収領域を詳細に検討した結果、結合位置と結合様式の違いを、この領域のCH-VCD吸収パターンで識別可能であるということを発見した。NMR, MS以外では、この識別は非常に困難であり、今後の展開が期待できる。単糖の代表例として、グルコースの精密理論計算を行った。すべてのコンフォメーションとその存在確立を明らかにし、VCDの理論計算を行った。特にDFT計算における基底関数を検討し、実測値であるグルコースのVCDスペクトルとの比較により、最適の基底関数を発見した。本応用は、VCDをコンフォメーション解析に利用する興味ある試みである。

Detailed discussion of VCD preparation and measurement conditions in Japan Special, this device is the domestic No. 2 machine, the same company engineers and cooperation, detection and inspection of detailed implementation In particular, the device's maximum number of high-end number field (4000-1600cm-1) adjustment is considered, the standard is set, and the CH field VCD characteristics are discussed. VCD measurements of 11 disaccharides [Trehalose(α1-α1),Neotrehalose(α 1-β1),Kojibiose(α1-2),Nigerose(α1-3),Maltose(α1-4),Isomaltose(α1-6),Isotrehalose(β1-β1),Sophorose(β1-2),Laminarabiose (β1-3),Cellobiose (β1-4),Gentiobiose(β1-6)] were performed. A compound is a compound that is bound to a compound. CH characteristic absorption field is discussed in detail, the combination position and combination pattern are violated, and the CH-VCD absorption field in this field is identified. NMR, MS is very difficult to identify, future development is expected. A representative example of sugar is the precise theoretical calculation of sugar. The existence of VCD is clearly established and theoretical calculation is carried out. In particular, DFT calculation of the basis of the number of discussions, the actual measurement of the value of the VCD selection and comparison, the most appropriate basis of the number of discovery This article uses VCD to analyze the content of the video.

项目成果

Nagahori N.: "Synthesis of photopolymerizable glycolipids and their application as scaffolds to immobilize proteins with micron-sized pattern"Aust.J.Chem.. 56. 567-576 (2003)

Nagahori N.：“光聚合糖脂的合成及其作为以微米尺寸图案固定蛋白质的支架的应用”Aust.J.Chem.. 56. 567-576 (2003)

Chemo-enzymatic synthesis of fluorinated 2-N-acetamidosugar nucleotides using UDP-GlcNAc pyrophosphorylase

• DOI: 10.1039/b402860k
• 发表时间: 2004-01-01
• 期刊: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
• 影响因子: 3.2
• 作者: Feng, F;Okuyama, K;Nishimura, SI
• 通讯作者: Nishimura, SI

Niikura K.: "Fluorescent Glyconanoparticles as a Sensitive Device to Monitor Sugar-Involving Molecular Events"Polymer J.. (in press). (2004)

Niikura K.：“荧光糖纳米颗粒作为监测涉及糖的分子事件的敏感装置”Polymer J.（正在出版）。

Sequential Glycoproteins : Practical Method for the, Synthesis of Antifreeze Glycoprotein Models Containing Base-Labile Groups

序列糖蛋白：包含碱不稳定基团的抗冻糖蛋白模型合成的实用方法

• 发表时间: 2004
• 期刊: Macromolecules. 37
• 作者: Tachibana;Y.
• 通讯作者: Y.

Tachibana Y.: "Antifreeze Glycoproteins : Elucidation of the Structural Motifs That Are Essential for Antifreeze Activity."Angew.Chem.Int.Ed.. 43. 856-862 (2004)

Tachibana Y.：“抗冻糖蛋白：抗冻活性所必需的结构基序的阐明。”Angew.Chem.Int.Ed.. 43. 856-862 (2004)