キラルな有機常磁性液晶物質合成法の開発
手性有机顺磁液晶材料的合成方法开发
基本信息
- 批准号:07640789
- 负责人:
- 金额:$ 1.6万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
- 财政年份:1995
- 资助国家:日本
- 起止时间:1995 至 无数据
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
未だコア中にラジカル部位を含む純粋な常磁性有機液晶物質の合成例はなく、またキラル部位をコア中に含む有機液晶も知られていない。本研究では、最近見出した新しい縮環式α不斉ニトロキシドラジカルの新規合成法(SmI_2による基質の3電子還元と生成するエノラートのO-アシル化の2段階反応)を、キラルなラジカル部位をコア中に含む有機常磁性液晶物質の合成に適用可能か否かを検討した。1.液晶構造の構築 縮環式α不斉ニトロキシドラジカル部位をコアし、その側鎖に長鎖のアルキル基を導入するため、中間体エノラートのO-アシル化反応の反応条件を検討した。反応溶媒にTHFのみを用いた場合には、O-アシル化の反応性は若干低下するものの、反応時間を長くすることにより目的のO-アシル化生成物を50%程度の収率で得た。一方、THF/HMPAの混合溶媒系を用いた場合には、予想しなかったエノラートのC-アシル化が選択的に起こった。従って、溶媒系を代えることにより生成物の位置選択性が顕著に変わり、このラジカル合成反応の適用範囲がより広がる結果となった。合成したモデル化合物について順次偏光顕微鏡による組織の熱変化を観察しているが、顕著な液晶相の出現には至っていない。多分コア部の分子形に問題があると予想しており、より扁平でより細長い分子の設計と合成を現在行っている。2.不斉合成反応 上記の合成反応におけるSmI_2による基質の還元反応の機構を、電子スピン共鳴と生成物分析により検討した結果、SmI_2による還元の際に不斉配位子を共存させると、α不斉のニトロキシドラジカルの不斉合成が可能であることが示唆された。そこで、酒石酸やビナフトール由来のキラル配位子を種々合成し、SmI_2による還元反応のに添加したが、予想に反してSmI_2の還元力を低下させる結果となり、目的のニトロキシドラジカルの収率そのものを極端に低下させる結果となった。今後、基質をキラルホスト分子に抱接させ分子錯体とし、これをSmI_2で還元する方法を検討したい。
Examples of the synthesis of a pure, paramagnetic organic liquid crystal material containing a spherical portion in an undivided cavity and an organic liquid crystal containing a spherical portion in an undivided cavity are known. In this study, a new synthesis method for the synthesis of organic permanent-magnetic liquid crystals containing a condensed ring structure (SmI_2-based 3-electron reduction and 2-step reaction) was recently developed. 1. The reaction conditions for the formation of a condensed ring structure, an O-ring structure, and an O-ring structure are discussed. In the case of THF, the reaction time of O-conversion is reduced to 50%, and the reaction time of O-conversion is reduced to 50%. A solvent mixture of THF/HMPA was used in the preparation of the solvent mixture. For example, the solvent system can be used to select the position of the product, and the solvent system can be used to select the position of the product. The thermal transformation of the structure was observed by polarizing microscopes in the synthesis of small compounds, and the appearance of liquid crystals was observed in the synthesis of small compounds. The molecular shape problem of multi-point is to think about it, to flat it, to design it and to synthesize it. 2. The mechanism of the organic synthesis of SmI_2 and SmI_2, the electron resonance and the product analysis are discussed. The results show that the organic synthesis of SmI_2 and SmI_2 is possible. For example, the synthesis of SmI_2 and SmI_2 from the original ligand of SmI_2 is expected to result in the extremely low reduction of SmI_2 and SmI_2. In the future, the molecular structure of the matrix will be discussed.
项目成果
期刊论文数量(2)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
R.Tamura: "Preparation and Properties of Chiral Nitroxide Radicals with Helical Crystal Structure" Molecular Crystals and Liquid Crystals. 271. 91-96 (1995)
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- 影响因子:0
- 作者:
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- DOI:
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