シクロデキストリンを反応場として用いたインドールの陽極酸化反応

以环糊精为反应场的吲哚阳极氧化反应

• 批准号: 05235244
• 负责人: 須田 晃治
• 金额: $ 1.54万
• 依托单位: Meiji Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05235244/
• 关键词: シクロデキストリン; 反応場; インドール; 陽極酸化反応; アルコール; ジインドリルメタン誘導体

電極反応を用いる求核剤(親電子剤)同士の反応は、一般に、酸化(還元)電位のより低い基質が優先的に電極での酸化を受け、ラジカルカチオン(ラジカルアニオン)などの親電子種(求核種)となり、これがもう一方のより高い酸化(還元)電位を持つ基質の求核(親電子)攻撃を受けて進行する。しかしながら、これとは逆の反応、すなわち、酸化(還元)電位のより高い基質が優先的に酸化(還元)されて進む求核剤(親電子剤)同士の反応については、これまでほとんど知られていない。筆者らは、電位の低い求核剤としてインドール(1)、電位の高い求核剤としてアルコール(2)を用い、シクロデキストリン(CD)共存下での陽極酸化反応について検討を行った。その結果、この陽極化反応では、電位の低い1がCDに包接されてその電極での酸化が抑制される為、電位のより高い2の酸化が選択的に起こり、生じるアルデヒドと1との反応によりジインドリルメタン誘導体を高収率で与えることが判った。即ち、電位のより低い基質をCDに包接させるだけで電位のより高い基質の極性変換を伴い進行する求核剤同士の反応が実現できることが明らかとなった。従来、陽極酸化反応において、電位のより高い基質の酸化を積極的に優先させるような試みはさなれていない。従つて、筆者らのCDを用いる手法を様々な求核剤の組み合せへ拡張するならば、通常の有機電極反応系を用いた場合には期待し難い全く新しいタイプの有機電極反応を創出することが可能と考えられる。現在、この反応を1および2以外の求核剤の組み合せへ拡張し本陽極酸化反応の一般性を確立することを目的として種々検討を行っている。また、これまで得られた研究成果については、現在、投稿準備中である。

The electrode reaction is carried out by the nucleophile (electrophile) and the nucleophile (electrophile) attack on the substrate. The reaction is carried out by the electrophile (electrophile) attack on the substrate. The reaction is carried out by the electrophile (electrophile) attack on the substrate. In addition to the above, the present invention also provides a method for determining the reaction potential of acid (reducing element). The author discusses the anodic acidification reaction under the blue shift of the low and high potentials (1) and (2). As a result, the anodization reaction is reversed, the potential is low, the electrode is surrounded by CD, the acidification is suppressed, the potential is high, the acidification is selected, the reaction rate is high, and the reaction rate is high. That is to say, the potential of the low medium substrate is included in the CD, and the potential of the high medium substrate is changed. The anode acidification reaction, the potential, the high substrate acidification reaction, the high substrate reaction, the high temperature reaction, the high temperature reaction, The author of this paper intends to explore the possibility of creating a new organic electrode reaction system in the application of organic electrode reaction systems. Now, the reaction of 1 and 2 other than the composition of the nuclear agent, the general purpose of this anodizing reaction is established, and the process is discussed. Research results are available now and in preparation for submission.