シクロデキストリンを反応場として用いたインドールの陽極酸化反応

以环糊精为反应场的吲哚阳极氧化反应

• 批准号: 05235244
• 负责人: 須田 晃治
• 金额: $ 1.54万
• 依托单位: Meiji Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05235244/
• 关键词: シクロデキストリン; 反応場; インドール; 陽極酸化反応; アルコール; ジインドリルメタン誘導体

電極反応を用いる求核剤(親電子剤)同士の反応は、一般に、酸化(還元)電位のより低い基質が優先的に電極での酸化を受け、ラジカルカチオン(ラジカルアニオン)などの親電子種(求核種)となり、これがもう一方のより高い酸化(還元)電位を持つ基質の求核(親電子)攻撃を受けて進行する。しかしながら、これとは逆の反応、すなわち、酸化(還元)電位のより高い基質が優先的に酸化(還元)されて進む求核剤(親電子剤)同士の反応については、これまでほとんど知られていない。筆者らは、電位の低い求核剤としてインドール(1)、電位の高い求核剤としてアルコール(2)を用い、シクロデキストリン(CD)共存下での陽極酸化反応について検討を行った。その結果、この陽極化反応では、電位の低い1がCDに包接されてその電極での酸化が抑制される為、電位のより高い2の酸化が選択的に起こり、生じるアルデヒドと1との反応によりジインドリルメタン誘導体を高収率で与えることが判った。即ち、電位のより低い基質をCDに包接させるだけで電位のより高い基質の極性変換を伴い進行する求核剤同士の反応が実現できることが明らかとなった。従来、陽極酸化反応において、電位のより高い基質の酸化を積極的に優先させるような試みはさなれていない。従つて、筆者らのCDを用いる手法を様々な求核剤の組み合せへ拡張するならば、通常の有機電極反応系を用いた場合には期待し難い全く新しいタイプの有機電極反応を創出することが可能と考えられる。現在、この反応を1および2以外の求核剤の組み合せへ拡張し本陽極酸化反応の一般性を確立することを目的として種々検討を行っている。また、これまで得られた研究成果については、現在、投稿準備中である。

Electrode reaction is used to find the nucleation agent (electrophilic agent), the reaction of the electrode, the general reaction, and the acidification (reduction) The electrode with a low potential and a substrate that has priority is acidified and received,ジカルアニオン) などのphilic species (seeking nuclear species) となり, これがもう方のよりA high acidification (reduction) potential maintains the nucleation (electrophilic) attack of the substrate and is carried out by the acceptor.しかしながら, これとは inverse reaction, すなわち, acidification (reduction) potential のよりhigh substrate が preferential acidification ( Huan Yuan) されて enters and seeks the nucleus 剤 (electroelectronic 剤) 同士の濜については, これまでほとんど知られていない. The author is the author, the potential is low and the core is low (1), and the potential is high and the core is high. (2) The anode acidification reaction is carried out under the coexistence of をい and シクロデキストリン (CD).その results, このanodization reaction では, potential のlow い1 がCD に wrapping されてそのelectrode でのacidification がsuppression される , potential のより高 い2のAcidified が选択に开こり、生じるアルデヒドと1との濜によThe high yield of りジインドリルメタン derivative is the same as that of えることが. That is, the potential is low, the matrix is low, the CD is connected, the potential is high, the matrix is high The sexual intercourse is changed and the partner is carried out. Come on, the anodic acidification reaction is positive, the potential is high and the matrix acidification is positive, the acidification is positive and the acidification is positive.従つて, the author's らのCD を Use いる technique を様々な seek nuclear の group み合 せへ拡张するならば, usually のorganic electrode reaction The system is suitable for use in various situations and is expected to be difficult and difficult. Now, the original anode of この濜を1および2 and other than の扤の集团み合せへ拡张しThe general purpose of acidification reaction is to establish the purpose of acidification and reflux.また、これまで got the research results of られたについては, and now, submission is being prepared.