生体触媒を利用したシアリル糖鎖誘導体のハイブリッド合成

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酵素法を利用したシアル酸誘導体の大量合成法:シアル酸は、N-アセチルマンノサミンとピルビン酸から酵素的に合成可能である。酵素法の問題点の1つである大過剰のピルビン酸の除去について検討した。その結果、ピルビン酸デカルボキシラーゼが問題解決の有効な手段となることを見い出した。この方法は大量スケールで容易に実施可能である。現在、効率のよいデカルボキシラーゼ生産菌をスクリーニングしており、未同定細菌や酵母の一種を見い出している。KDN関連化合物合成への応用を検討中である。2.3-デオキシ-D-マノン-2-オクチュロソン酸(KDO)アルドラーゼの合成化学的利用:土壌サンプルをスクリーニングすることにより、グラム陽性菌の一種、Aureobacterium barkeri KDO-37-2株から新規KDOアルドラーゼ(EC4.1.2.23)を得た。このものの基質特異性、反応の立体化学を検討し、新規含フッ素アナログの合成に成功した。なお、この研究は、米国Scripps研究所C.-H.Wong教授との共同研究である。3.糖脂質合成に有用な長鎖光学活性beta-ヒドロキシ酸誘導体の合成:従来光学分割に多大の労力を費やしていた長鎖光学活性beta-ヒロドキシ酸およびフッ素アナログを、簡便に調製することに成功した。リパーゼや酵母の一種Saccharomyces cerevisiae、Pichia farinosaなどの生体触媒を用いることによって不斉炭素を導入し、さらに有機合成によって必要な炭素骨格を構築した。