複雑な天然物合成の基盤となる生化学的変換反応の捜索

寻找构成复杂天然产物合成基础的生化转化反应

• 批准号: 09231244
• 负责人: 須貝 威
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: Keio University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1997
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1997 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-09231244/
• 关键词: リパーゼ; アレン; アレニルアルコール; 光学分割; 加水分解; アシル化; エステル化

末端にアレニル基を有するキラル一級アルコールの光学活性体合成末端にアレニル基は、特異な反応性を有することから、近年有機合成化学上注目を集めている官能基である。鈴木らはアレンとアルキンの還元的結合における1,5-遠隔不斉誘起を見い出し、2-メチル-3,4-ペンタジエン-1-オール(1)のメトキシメチルエーテル体を、トコフェロール側鎖合成の出発原料として有効に用いた。しかし、1の光学活性体合成には、光学活性な3-ヒドロキシ-2-メチルプロパン酸を出発原料とし、多数の合成段階が必要であった。筆者らは、1のラセミ体が容易に合成可能なことに着目し、生体触媒を用いた光学分割を試みることとした。検討の結果、Pseudomonas cepacia由来のリパーゼを用いたアセチル化、Candida antarctica由来のリパーゼを用いた加水分解反応という2つの鏡像選択的反応を組み合わせることによって、両鏡像体ともに96%e.e.以上で得られるようになった。

In recent years, organic synthesis chemistry has focused on functional groups such as terminal groups and specific functional groups. Suzuki's 1,5-long distance non-inductive reaction is used in the synthesis of raw materials for the synthesis of 1,5-long distance non-inductive reaction, 2-long distance non-inductive reaction, 2-long distance non-inductive reaction, and 2-long distance non-inductive reaction. In the synthesis of optically active substances, most of the synthesis steps are necessary for the production of optically active 3-D-2-D-3-D-3-D-4-D-3-D-3-D-4-D-3-D-4-D-4-D-3-D-4 - 5-D-5-D-5-D-6 - 6 - 6-D-6 - 6-D-6 - 6 - 6-D-6 The author of this paper tries to make it easier to synthesize organic materials. The results of this study include: Pseudomonas cepacia origin, Candida antartica origin, Pseudomonas cepacia origin, Pseudomonas cepacia origin, Pseudomonas cep

项目成果

Sugai,T.et al.: "Enzyme-mediated Optical Rosolution of 2-Meth,1-3,4-Pentanediol,a Chiral Building Block Possessing Termimal Allenyl Group" Synlett. 1297-1299 (1997)

Sugai,T.et al.：“2-甲基，1-3,4-戊二醇的酶介导光学溶解，一种具有末端烯基基团的手性结构单元”Synlett。