生物活性物質の合成研究に有用な生体触媒反応の開発

用于生物活性物质合成研究的生物催化反应的发展

• 批准号: 08660140
• 负责人: 須貝 威
• 金额: $ 1.41万
• 依托单位: Keio University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 1996
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1996 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08660140/
• 关键词: リパーゼ; アセタール; ニトリル; 加水分解; ニトリルヒドラターゼ

1)グリコシド類似化合物の酵素光学分割を用いた、光学活性1,2-ジオール類の調製に関する研究:(2R^*,3S^*)-2-アリルオキシ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ピラン-3-オールは、Charetteらにより報告された不斉誘導試薬の原料として有用である。本アセタールのラセミ体が容易に得られるため、酵素的手法を用いることによって光学分割する研究を計画した。本研究では、本アセタールが水酸基を有することに着目して、ラセミ体のうち一方の鏡像体をリパーゼ触媒によりアシル化することによる速度論的光学分割を試みた。その結果、Pseudomonas cepacia由来のリパーゼが有効であることが判明し、両鏡像体の大量調製に成功した。2)微生物を用いた選択的なニトリル加水分解系の探索と、植物生物活性物質合成への応用:協力な除草活性を有するヒダントサイジンの合成中間体である糖質アミドを、リボースから文献既知の方法で容易に調製可能なニトリルを基質として、微生物加水分解によって選択的に合成することを検討した。微生物の一種、Rhodococcus rhodochrousを用いて反応条件について検討したところ、ニトリルに存在する水酸基の保護基の立体障害の大きさによって、反応速度が大きく影響されることが判明した。以上のように、生物活性物質の合成研究に有用な新規な生態触媒反応を見い出し、その反応条件に関して大きな知見を得た。

1) Studies on the optical fragmentation of enzymes and modulation of optical activity of 1,2-decarboxylate analogues:(2R^*, 3S ^*)-2-decarboxylate-3,4,5,6-decarboxylate-2H-decarboxylate-3-decarboxylate, Charette, report on the useful raw materials for induction assays. This paper presents a research project on how to use the enzyme technique in order to improve the quality of the product. In this study, we try to find out the velocity theory of optical separation of the aqueous acid-based system. As a result, Pseudomonas cepacia has been identified as a large number of modulation success. 2)The study of selective hydrolysis system for microbial application, synthesis of plant bioactive substances: synergistic herbicidal activity, synthesis of carbohydrate intermediates, easy preparation of substrate for microbial hydrolysis, synthesis of selective hydrolysis of plant bioactive substances After a thorough examination of the reaction conditions for the use of Rhodococcus rhodochrous, a type of microorganism, it has been found that the three-dimensional barrier of the protective group of the aqueous acid group in Nitral has a significant impact on the reaction speed. The above research on the synthesis of bioactive substances is useful for the development of new eco-catalyst reaction conditions.

项目成果

Yoshikazu Ohtsuka,Osamu Katoh,Takeshi Sugai,Hiromich Ohta: "Preparation of Sultur-containing Oplically Actice Secomdary Alcohols Based on Plchia tarinosa-Catalyzed anti-Prelog rule Reduclion as thelay step" Bull.Chem.Soc.Jpn. 70(2). 483-491 (1997)

Yoshikazu Ohtsuka、Osamu Katoh、Takeshi Sugai、Hiromich Ohta：“基于 Plchia tarinosa 催化的抗 Prelog 规则还原作为中间步骤制备含硫的 Oplically Actice 仲醇” Bull.Chem.Soc.Jpn。

Masahiro Yokoyama,Yuko Nakatsuka,Takeshi,Sugai,Hiromich Ohta: "Action on Nitrile Hydratase fron Rhodococcey rhodochrous IFO 15564 on Derivatries of 2,5-Anydro-D-allononitrile" Biosci.Biotech,Biochem.60(9). 1540-1542 (1996)

Masahiro Yokoyama、Yuko Nakatsuka、Takeshi、Sugai、Hiromich Ohta：“Rhodococcey rhodochrous IFO 15564 的腈水合酶对 2,5-Anydro-D-allononitrile 衍生物的作用”Biosci.Biotech,Biochem.60(9)。

Takeshi Sugai,Hajime Ikeda,Hiromich Ohta: "Biocatulytic Approaches to Both Enantiomers of (2^*,3S^*)-2-Allyloxr-3,4,5,6-tetrahydo-2H-pyran-3-ol" Tetrahedron. 52(24). 8123-8134 (1996)

Takeshi Sugai、Hajime Ikeda、Hiromich Ohta：“(2^*,3S^*)-2-Allyloxr-3,4,5,6-tetrahydo-2H-pyran-3-ol 两种对映体的生物催化方法”四面体。