生物活性物質の合成研究に有用な生体触媒反応の開発

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1)グリコシド類似化合物の酵素光学分割を用いた、光学活性1,2-ジオール類の調製に関する研究:(2R^*,3S^*)-2-アリルオキシ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ピラン-3-オールは、Charetteらにより報告された不斉誘導試薬の原料として有用である。本アセタールのラセミ体が容易に得られるため、酵素的手法を用いることによって光学分割する研究を計画した。本研究では、本アセタールが水酸基を有することに着目して、ラセミ体のうち一方の鏡像体をリパーゼ触媒によりアシル化することによる速度論的光学分割を試みた。その結果、Pseudomonas cepacia由来のリパーゼが有効であることが判明し、両鏡像体の大量調製に成功した。2)微生物を用いた選択的なニトリル加水分解系の探索と、植物生物活性物質合成への応用:協力な除草活性を有するヒダントサイジンの合成中間体である糖質アミドを、リボースから文献既知の方法で容易に調製可能なニトリルを基質として、微生物加水分解によって選択的に合成することを検討した。微生物の一種、Rhodococcus rhodochrousを用いて反応条件について検討したところ、ニトリルに存在する水酸基の保護基の立体障害の大きさによって、反応速度が大きく影響されることが判明した。以上のように、生物活性物質の合成研究に有用な新規な生態触媒反応を見い出し、その反応条件に関して大きな知見を得た。