海産毒ヘミブレベトキシンBの合成とその生理活性に関する研究

海洋毒物半短肠毒素B的合成及其生理活性研究

• 批准号: 07740483
• 负责人: 門田 功
• 金额: $ 0.51万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1995
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1995 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-07740483/
• 关键词: ポリエーテル系天然物; ヘミブレベトキシンB; 環状エーテル; アリルスズ; 分子内環化反応

海洋産のポリエーテル系天然物であるヘミブレベトキシンBの合成研究を行った。この化合物は赤潮の原因毒の一つとして渦鞭毛藻の一種Gymnodinium breveから単離された四環性の化合物である。興味深いことにこの魚毒成分は海産ポリエーテルに共通する神経毒性以外に腫瘍細胞に対する活性を示すことが知られており、医薬品への応用も期待されている。本研究では光学活性なd-マンノースから出発し、有機スズ化合物とアルデヒドとの分子内環化反応を利用することによって、ポリエーテル骨格を構築するというルートをとった。その結果、ヘミブレベトキシンBに含まれる四つのエーテル環を全て高立体選択的に合成することに成功した。続いて既知法によって二つの側鎖を導入し、全合成を完了した。今後更に検討を続け、この天然物の大量供給法を確立する。また、その生理活性について詳細な調査を実施し、活性発現機構など生体内での動的挙動についての研究を行う予定である。

The research on the synthesis of Marine products ポリエ ポリエ テ テ ポリエ is a natural product of であるヘ, ブレベトキシ and <s:1>. は こ の compounds poison の a red tide の reasons つ と し て pyrrhophyta の a Gymnodinium breve か ら 単 from さ れ た sihuan sex の compound で あ る. Fun deep い こ と に こ の fish poison ingredients は seafood ポ リ エ ー テ ル に common す る god 経 toxicity に swollen sores cells に す seaborne を る activity in す こ と が know ら れ て お り, medical 薬 へ の 応 with も expect さ れ て い る. This study で は optical active な d - マ ン ノ ー ス か ら out 発 し, organic ス ズ compound と ア ル デ ヒ ド と の molecular inner ring is changed the 応 を using す る こ と に よ っ て, ポ リ エ ー テ ル bone を build す る と い う ル ー ト を と っ た. そ の results, ヘ ミ ブ レ ベ ト キ シ ン に B containing ま れ る four つ の エ ー テ ル ring を solid て high sentaku に synthetic す る こ と に successful し た. Youdaoplaceholder0 続 て knowing the method によって two 続 <s:1> side lock を import た, total synthesis を completed た た. In the future, に検 will discuss を続け and the method of large-scale supply of <s:1> natural substances <e:1> を will be established する. ま た, そ の physiological activity に つ い て な detailed investigation を be し, active 発 institutions now な ど born in vivo で の 挙 of move に つ い て の を line う designated で あ る.

项目成果

門田 功: "Intramolecular Reaction of Oxo-Substituted Alleryl-and Propargylstannane with Alclehycle" Tetrahedron Letters. 37(印刷中). (1996)

Isao Kadota：“氧代烯丙基和炔丙基锡烷与 Alclehycle 的分子内反应”Tetrahedron Letters 37（出版中）。

門田 功: "Total Synthesis of Hemibrevetoxin B" Tetrahedron Letters. 36. 5777-5780 (1995)

Isao Kadota：“Hemibrevetoxin B 的全合成”四面体快报 36. 5777-5780 (1995)。

門田 功: "A General and Efficient Method for the Preparation of γ-Alkoxyallystannanes via an Acetal Clearage" Tetrahedron Letters. 37(印刷中). (1996)

Isao Kadota：“通过乙缩醛清除制备 γ-烷氧基烯丙基锡的通用且有效的方法”Tetrahedron Letters 37（出版中）。

門田 功: "Asymmetric Diels-Alder Reaction of TMHD-acrylate using TiCl_4・(Ar_nHg)_m Complex Lowis Acids" Journal of Chemical Society, Chemical Communication. 1271-1272 (1995)

Isao Kadota：“使用 TiCl_4·(Ar_nHg)_m 络合物 Lowis Acids 进行 TMHD-丙烯酸酯的不对称 Diels-Alder 反应”《化学学会杂志》，化学通讯 1271-1272 (1995)。

門田 功: "Chiral γ-(Tetrahydropyranyloxy)allylstannane:A new Chiral Reagent for the Asymmetric Synthesis of syn 1.2-Diols" Bulletin de la Societe Chimique cle France. 132. 615-623 (1995)

Isao Kadota：“手性 γ-（四氢吡喃氧基）烯丙基锡烷：用于不对称合成顺式 1.2-二醇的新手性试剂”法国化学学会通报 132. 615-623 (1995)。