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ジェンアセタールを利用する生物活性化合物の実用的合成

使用Geneacetals实际合成生物活性化合物

基本信息

批准号：
18032043
负责人：
藤岡弘道
金额：
$ 3.97万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

研究課題であるジエンアセタールを利用する生物活性化合物の実用的合成に関連して、鎖状ジエンケタールに対する分子内ハロエーテル化反応とその利用について検討し、以下の成果を得た。(1)C2対称性光学活性ヒドロベンゾインを不斉源とした鎖状ジエンケタールのドミノ型分子内ハロエーテル化反応を開発した。(2)光学補助剤由来のヒドロキシエチルユニットをcerium ammonium nitrate(CAN)を用いて除去することに成功した。さらに、ヒドロキシエチルユニットはヒドロベンゾイン由来のものに限定されないことも見出した。(3)2)の除去法が2-ヒドロキシエチルアミンにも適用できることを明らかにし、収率よく、アミノ化合物を得ることに成功した。(4)不斉補助基を除去することにより、収率良く[5.5]及び[5.6]スピロケタール構造を構築することに成功した。また分子内ハロエーテル化反応の立体化学を明らかにした。(5)C2対称性光学活性ヒドロベンゾインでなく、非対称の光学活性1-フェニル-1,3-プロパンジオールを不斉補助基とした鎖状ジエンケタールに対する分子内ハロエーテル化反応が立体選択的に進行することを明らかにした。またその不斉補助基を効率よく除去し、スピロケタール構造を構築することに成功した。また分子内ハロエーテル化反応の立体化学を明らかにした。(6)胃がんの原因菌であるピロリ菌に有効なスピロラキシンのスピロケタール部分構築の足がかりを得た。(7)ウンデカ-1,10-ジエン-6-オンモノアセタールの分子内ハロエーテル化反応はヒドロベンゾイン由来の5員環アセタールでは進行しないが、ジエン部が対称である事に着目し、光学活性ジオールとして入手容易な非対称な1-フェニル-1,3-プロパンジオール由来の6員環アセタールを用い、立体選択的ドミノ型分子内ハロエーテル化反応を起こさせる事に成功した。

The following results have been obtained from the study of the relationship between the synthesis of bioactive compounds and the utilization of intramolecular reactions. (1)C2 Symmetrical optically active molecules are developed in molecular processes. (2)The origin of optical aids is ceramic ammonium nitrate(CAN). In addition to the above, it is also possible to reduce the number of visitors to the site. (3)2)The removal method is 2-D, and the compound is successfully obtained. (4)The structure of the structure is successfully removed. The stereochemistry of intramolecular reactions (5)C2 Symmetrical and asymmetric optical activity1 - 1,3-diamino-2-methylamino-2-methylamino-3-methylamino-4-methylamino-4-methylamino-3-methylamino-4-methylamino-4-methylamino-5-methylamino-5-methylamino-4-methylamino-5-methylamino-6-methylamino-5-methylamino-6-methylamino-6-methylamino-5-methylamino-6-methylamino-5 - 5-methylamino-5-methylamino-5 - 5- The structure of the structure is not perfect. The stereochemistry of intramolecular reactions (6)The reason for this is that there is a lot of bacteria in the stomach, and there is a lot of bacteria in the stomach. (7)5-membered ring structure derived from the 5-membered ring structure of the molecular structure of the compound is easy to start with, and the optical activity of the compound is easy to start with. The three dimensional selection of the molecular structure of the molecular structure of the three dimensional structure of the molecular structure of the molecular structure of