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白金-オレフィン触媒系を用いた新規付加反応の開拓

使用铂-烯烃催化剂体系开发新的加成反应

基本信息

批准号：
19028005
负责人：
中村達
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2007
资助国家：
日本
起止时间：
2007 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、(1)白金-オレフィン協奏活性触媒系による付加反応を中心とする新規合成反応の開拓、(2)オレフィン配位子の設計による立体制御の検討、及び(3)オレフィン配位子による協奏効果発現の機構解明を目的とする。今回、私は白金-オレフィン協奏活性触媒系を用いたカルボアルコキシ化反応による多置換テトラヒドロフラン化合物合成へと拡張した。これまでカルボアルコキシ化反応は反応部位をベンゼン環で連結した基質に限定されていたこと。より反応性が低いと予想される反応部位がアルキル鎖で連結された基質への拡張は生成物がmacrotetrolidesなどの生理活性物質と共通構造を有することから有機合成上重要であるといえる。そこで、白金-オレフィン協奏触媒系による基質の環化反応を検討した。その結果、1,5-ヘキサジエンを配位子とすることにより反応が円滑に進行し、対応する多置換テトラヒドロフラン化合物が良好な収率で生成した。本反応においてもオレフィン配位子を添加しない場合全く反応が進行しなかったことから白金-オレフィン協奏効果は必須である。本反応において新たに生成する二重結合部位の立体選択性はエステル部位の電子性に依存することが明らかになった。すなわち、2,2,2-トリクロロエチルエステルの反応においてはトランス付加体が主生成物として得られるのに対し、フェニルエステルの反応においてはシス付加体が選択的に生成する。

This study includes: (1) the development of new synthetic reactions for platinum-ligand coordination catalyst systems;(2) the study of stereochemistry for platinum-ligand coordination; and (3) the elucidation of mechanism for platinum-ligand coordination. In this paper, the platinum catalyst system is used for the synthesis of multi-substitution compounds. This is the first time I've ever seen a person who's been in a relationship with a person who's been in a relationship with a person. The reaction site is linked to the substrate and the tensile product is macrotetrolides and physiologically active substances. The common structure is important in organic synthesis. A study on the cyclization reaction of the substrate in the catalyst system; As a result, 1,5-substituted ligands were produced in good yields. This is the case when the ligand is added. The stereoselectivity of the double bond site in this reaction is dependent on the electronic properties of the bond site. 2, 2, 2-D, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 10, 11, 12, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 19, 10, 10, 11, 12, 10, 11, 12, 11, 12, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 19, 10, 10,