Anwendung der Dienolat-[2,3]-Wittig-Umlagerung zur Totalsynthese der Viridiofungine

二烯醇-[2,3]-Wittig重排在viridiofungins全合成中的应用

• 批准号: 5211736
• 负责人: Professor Dr. Martin Hiersemann
• 金额: --
• 依托单位: Forschungsgebiet Organische Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 1999
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 1998-12-31 至 2004-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5211736?language=en
• 关键词: Anwendung; der; Dienolat; Wittig; Umlagerung

Die Totalsynthese der antifungiziden Viridiofungine wird angestrebt. Es handelt sich um Naturstoffe, deren Struktur auf einem alkylierten Zitronensäuregrundgerüst basiert. Sie blockieren zwei wichtige Biosynthesewege. Die Inhibierung der Serin-Palmitoyltransferase führt zur Unterbrechung der Biosynhese von Sphingolipiden, und die Inhibierung der Squalen-Synhase ermöglicht die Unterbindung der Cholesterin-Biosynthese. Durch die stereokontrollierte Totalsynthese soll zunächst die absolute Konfiguration der Naturstoffe bestimmt werden. Die Bereitstellung von nichtnatürlichen Analoga soll den Weg ebnen, um über Struktur-Aktivitäts-Zusammenhänge Erkenntnisse über den Wirkmechanismus der Viridiofungine zu gewinnen und zu aktiveren synthetischen Derivaten zu gelangen. Als Schlüsselschritt der Synthese wird die Dienolat-[2,3]-Wittig-Umlagerung eingesetzt. Sie soll den konvergenten stereokontrollierten Aufbau eines fortgeschrittenen Intermediats ausgehend von einfachen Startmaterialien ermöglichen.

抗真菌药物绿霉素的全合成令人担忧。这是一种天然材料，它的结构是基于烷基化的有机硅。这是两个生物合成的模块。丝氨酸-棕榈酰转移酶的抑制作用对鞘脂生物合成的影响，以及角鲨烯合酶的抑制作用对胆固醇生物合成的影响。立体控制Totalsynthese的实现使天然材料的绝对配置最佳化韦尔登。Die Bereitstellung von nichtnatürlichen Analoga soll den Weg ebnen，um über Struktur-Aktivitäts-Zusammenhänge Erkenntnisse über den Wirkmechanismus der Viridiofungine zu gewinnen und zu aktiveren synthetischen Derivaten zu gelangen. Als Schlüsselschritt der Synthese wird die Dienolat-[2，3]-Wittig-Umlagerung eingesetzt.他们需要一种由一种起始材料制成的坚固的中间体。