トベラの葉に含まれている貝類の付着忌避活性物質の化学的研究

托贝拉叶中贝类粘附驱避活性物质的化学研究

• 批准号: 62540409
• 负责人: 高岡 大輔
• 金额: $ 1.15万
• 依托单位: Ehime University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1987
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1987 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-62540409/
• 关键词: セスキテルペノイド; 配糖体; Pittosporaceae; PittosporanosideA

新鮮なトベラの葉に含まれている貝類付着忌避活性物質としてセスキテルペンアシル化配糖PittosporanosideA_1A_2を単離し, 構造を明らかにしてきた. 引きつずき成分検索を行い, アシル基の種類のことなる配糖体A_4を単離すると共に, アグリコンがGermacraneAで, 糖およびアシル基部分はP-A_1A_2と同じ構造から成っている配糖体PittosporanosideB_1B_2を単離し, その構造を明らかにした. さらに, アグリコン部はPittosporanosideAと同じViridiflorolからなっているが, 糖部が新奇なα, β-不飽和カルボニル糖構造をもち, アシル基がアンゲリル, セネシオイル基からなる. 2種の非常に不安定な配糖体を単離することができた. この化合物に対して, アシル基の位置, α,β-不飽和ケトン基の位置について3種の可能な構造が考えられ, この結合位置を明らかにするために還元を行なうとViridiflorol-0-4′-angeroyl-2′-oeoxyfucoseが得られることからこのものは(+)-Viridiflorol-0-4′-angeroyl-1′2′-fucodiene-3′-oneおよびセネシオイル異性体であることを明らかとした.さらに糖, アグリコン部が上記の飽和ケトン糖とGermacraneAで, これらがC-C結合とC-O結合の2つの結合で結ばれた構造の化合物を2種(アシル異性体)単離した. ^1H, ^<13>C-NMRスペクトルからはアグリコン, 糖, ケトンおよびアシル基の結合位置について確証を得ることができなかったので, 構造を明らかにするため, この化合物のX線結晶構造解析を誠みたが現在のプログラムでは解析できなかった. この化合物のいろいろな誘導体の結晶についてもこころみたが同様に解析することができなかった.

Fresh shellfish leaves contain active substances that are resistant to the action of the polysaccharide PittosporanosideA_1A_2. The structure of P-A_1A_2, P-A_1A_2 and P-A_1A_2 are different, and the structure of P-A_4, P-A_1A_2 and P-A_1A_2 are different. In addition, the sugar part is a novel α, β-unsaturated sugar structure, and the sugar part is a novel α, β-unsaturated sugar structure. Two very unstable ligands are isolated from each other. The position of the α,β-unsaturated group of the compound is related to the position of the α,β-unsaturated group, and three possible structures are examined. The binding position of the compound is clearly changed, and the reduction element is carried out. Viridiflorol-0 - 4 ′-angeroyl-2′-oeooxyfucose is obtained from the position of the α, β-unsaturated group. In addition, there are two kinds of compounds (allotropes) in the structure of C-C bond and C-O bond. ^1H, ^<13>C-NMR analysis of the X-ray crystal structure of the compound. The crystal structure of this compound is the same as that of the inducer.

项目成果

高岡大輔: Chemistry Letters. 1121-1124 (1986)

高冈大辅：化学快报 1121-1124 (1986)