海産毒ガンビエロールの合成研究
海洋毒物甘比尔醇的合成研究
基本信息
- 批准号:09740538
- 负责人:
- 金额:$ 1.34万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
- 财政年份:1997
- 资助国家:日本
- 起止时间:1997 至 1998
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
海産毒ガンビエロールの全合成研究の一環として、AB環、E環、およびH環部の合成を行った。まず、2-deoxy-D-riboseを光学活性源とし、文献記載の方法でB環部に相当する部分を合成した。この化合物に対し、キラルなアリルボランを作用させ、目的のアリル化体をほぼ単一物として得ることができた。さらに分子内ヘテロマイケル反応によって環化を行い、AB環の合成に成功した。7員環エーテルであるE環部は、アリルスズとアルデヒドとの分子内反応を用いて合成した。すなわち、D-riboseから数段階で環化前駆体を合成し、ルイス酸を作用させることにより、高収率で目的のE環部を合成することができた。このとき、かなりの割合で立体異性体が得られてきたが、数段階の操作で目的物に変換することができた。H環部についても同様の方法論を用いた。すなわち、2-deoxy-D-riboseから出発し、アリルスズとアルデヒドとの分子内反応を用いて7員環を合成した。このときには他の立体異性体は全く得られず、目的物のみが単一物として得られてきた。環内に二重結合とメチル基を立体選択的に導入した後、パラジウム触媒による有機スズ化合物とのカップリング反応によって側鎖のトリエン部を構築し、H環部を合成することができた。現在、この様にして合成した各セグメントの連結について検討中である。
The synthesis of one ring, AB ring, E ring and H ring of marine poison was studied. 2-deoxy-D-ribose is an optically active source, and the corresponding part of the B ring is synthesized by the method described in the literature. The compound is a mixture of organic and inorganic compounds. The synthesis of the AB ring was successful. 7-membered ring, ring The synthesis of cyclized precursors in several stages of D-ribose synthesis of target E-ring with high yield This is the first step in the process of converting a solid into a solid. H ring part of the same methodology to use. 2-deoxy-D-ribose was synthesized by using 7-membered ring in intramolecular reaction. This is the first time that the target has been identified. After the introduction of stereoselective double bonds in the ring, the organic compounds in the ring catalyst were synthesized. Now, this is the synthesis of each link.
项目成果
期刊论文数量(7)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
門田,功: "Intramolecular Reaction of γ-Alkoxyallylstannane with Aldehyde Origin of the Stereoselectivities" Journal of Organic Chemistry. 62. 7439-7446 (1997)
Kadota, Isao:“γ-烷氧基烯丙基锡烷与醛的分子内反应立体选择性的起源”有机化学杂志 62. 7439-7446 (1997)
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
門田 功: "Synthesis of the E Ring of Ganbierol" Tetrahedron Letters. 39. 6369-6372 (1998)
Isao Kadota:“甘比尔醇 E 环的合成”四面体快报 39. 6369-6372 (1998)。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
門田,功: "Novel Route to the Synthesis ofHydroxylated Pyrrolidine Derivatives via the Intramolecular Reaction of γ-Aminoallylstanbare with Aldehyde Total Synthesisof(5)-Preussin" Heterocycles. 46. 335-348 (1997)
Kadota, Isao:“通过 γ-氨基烯丙基斯坦巴与 (5)-Preussin 醛的分子内反应合成羟基化吡咯烷衍生物的新路线”杂环化合物 46. 335-348 (1997)。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
門田 功: "Synthesis of the H Ring of Ganbierol" Tetrahedron Letters. 39. 6373-6376 (1998)
Isao Kadota:“Gambierol H 环的合成”Tetrahedron Letters 39. 6373-6376 (1998)。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
門田 功: "Synthesis of the AB Ring System of Ganbierol" Tetrahedron Letters. 39. 6365-6368 (1998)
Isao Kadota:“甘比尔醇 AB 环系统的合成”四面体快报 39. 6365-6368 (1998)。
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