Synthese und Lösungseigenschaften von Cellulosen mit erniedrigter Funktionalität

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Wegen starker intermolekularer Wasserstoffbrücken ist Cellulose in den meisten Lösungsmitteln unlöslich. Zudem hat Cellulose drei unterschiedlich reaktive Hydroxylgruppen. Die Derivatisierung der Cellulose führt daher zu sehr heterogenen Produktgemischen. Ziel dieses Vorhabens ist daher, lösliche Cellulosederivate mit erniedrigter Funktionalität, d.h. mit nur einer reaktiven Gruppe pro Anhydroglucoseeinheit zu synthetisieren. Ausgehend von der bereits synthetisierten 2,3-Di-O-methylcellulose sollen neue wohldefinierte Modellsubstanzen synthetisiert werden. Dazu soll die primäre Hydroxylgruppe über das Tresylat in eine Aminogruppe überführt werden. Ebenso soll diese Hydroxylgruppe durch Oxidation in eine Aldehyd- oder Carbonsäuregruppe oxidiert werden. Somit stünden Cellulosederivate mit einer nukleophilen bzw. einer elektrophilen Funktionalität pro Glukopyranoseeinheit zur Verfügung. Auch sollen 2,3-Di-O-methylcellulosen mit einer sehr niedrigen Zahl von Alkyl-, Carbonsäure- oder Aminogruppen an C-6 synthetisiert werden. Hier soll der Einfluß dieser Gruppen auf das Gelierungs- und Phasenseparationsverhalten wässriger Lösungen bei erhöhter Temperatur untersucht werden. Diese definierten Cellulosederivate sollen als Modelle zum besseren Verständnis technischer Methylcellulosen dienen.