光学活性セリノールリン酸エステル基を有する新規グリセロ糖脂質の絶対構造の解明

阐明具有光学活性丝氨醇磷酸酯基团的新型甘油糖脂的绝对结构

• 批准号: 08660126
• 负责人: 西田 芳弘
• 金额: --
• 依托单位: Nagoya University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 1996
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1996 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08660126/
• 关键词: グリセロ糖脂質; 光学活性グリセリド; 光学活性アミノ酸; D,L-糖分析; 絶対構造; 円二色性スペクトル; 不斉誘導化試薬; 蛍光検出高速流体クロマトグラフィー

病原性細菌の細胞壁成分として、最近いくつかのセリノールリン酸基を有する新規グリセロ糖脂質が単離されその平面構造が提出されている。これら糖脂質の構造は、1)アミノ酸部位、2)糖部位、3)グリセリド部位に分割でき、本研究では、各部位の絶対構造を分析化学的手法によって、全体の絶対配置を、立体選択的合成に基づく有機化学的手法によって決定する手法の開発を試みた。分析化学的手法においては、研究代表者が既に開発を行なっている蛍光性不斉誘導体化試薬と蛍光検出高速液体クロマトグラフィーを利用した。研究の結果、1)超微量光学活性アミノ酸の一斉分析法の開発(1996年、Anal.Sci.)、2)アミノ化糖の超微量絶対構造分析法の開発(1996年、J.Carbohydr.Chem,並びに、1997,Anal.Biochem、印刷中)、3)光学活性ジオール類の選択的検出法としての励起子型HPLC-CD分析法の開発(1997,J.Am.Chem.Soc.印刷中)を行なう事ができ、新規糖脂質の部分構造の絶対配置がこれらの方法によって極微量に決定できることを示した。有機化学的手法においては、4)レトロウイルス(HTLV-I)に感染したT-細胞に見位出された新規グリセロ糖脂質の全合成を完成し、その絶対構造を決定した(投稿準備中)、5)光学活性セリノールリン酸の量法の光学異性体を立体選択的に合成する方法を確立した(投稿準備中)。現在、天然から得られている、もう一つの新規グリセロ糖脂質の全合成を進行中である。同時に、これらの糖脂質を高分子に固定化することによって、生合成経路の解明や生理活性研究に有用な高分子材料の開発研究を進行させている。

の pathogenic bacteria cell wall component と し て, recently い く つ か の セ リ ノ ー ル リ ン acid radical を have す る new rules グ リ セ ロ sugar lipid が 単 from さ れ そ の plane construct が さ れ て い る. こ れ ら lipid の tectonic は sugar, 1) ア ミ ノ acid parts and 2) sugar parts, 3) グ リ セ リ ド parts に segmentation で き, this study で は, each place の unique tectonic を analytical chemistry the technique of seaborne に よ っ て, all の unique configuration を seaborne, three-dimensional sentaku synthetic に base づ く organic chemistry methods に よ っ て decided す る gimmick の open 発 を try み た. Analytical chemistry methods に お い て は representatives, research が に open both 発 を line な っ て い る 蛍 optical not 斉 inductor change try 薬 と 蛍 検 light out of the high speed liquid ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー を using し た. Research <s:1> results: 1) ultramicro optical activity ア ア ノ ノ acid <s:1> one-to-one analysis method <e:1> was developed (1996,Anal. Sci.); 2)ア ノ ノ glycosylated <s:1> ultramicro absolute structural analysis method <e:1> was developed (1996, J. carbohydr.Chem, and びに, 1997,Anal.Biochem, in printing); 3) Optical activity ジ ジ ジ ジ ジ ジ <s:1> <s:1> type <s:1> selection 択 検 extraction method と <s:1> て て isophosphc-cd analysis method of isophosphate-type <s:1> development (1997,J. am M. Chem.Soc.) Line printing) を な う matter が で き, new rules on sugar, lipid の partially constructed の unique configuration seaborne が こ れ ら の way に よ っ て trace amounts に decided で き る こ と を shown し た. Organic chemistry methods に お い て は, 4) レ ト ロ ウ イ ル ス (HTLV - I) に infection し た t-cells に see out さ れ た new rules グ リ セ ロ all synthetic を し, sugar, lipid の そ の unique tectonic を seaborne decided し た contribute (prepare), 5) optical activity セ リ ノ ー ル リ ン acid method of の の optical anisotropic body を stereo sentaku に synthetic す を る method Establish: た(submission in preparation). Now, natural ら ら obtained られて られて る る, <s:1> う - a new regulation for the total synthesis of グリセロ glycolipids <e:1> is を in progress である. に, at the same time こ れ ら の sugar lipid を polymer に immobilized す る こ と に よ っ て, biosynthesis 経 road の interpret や physiologically active research に useful な polymer materials research を の open 発 さ せ て い る.

项目成果

Chen Bai: "A Fluorometric Determincation Method For D,L-Configuration of Per-O-Methylated Monosaccharidesby Anomeric 2-Methyl-2-β-Naphytyl-1,3-Benzodioxole-4-Carboxylation and HPLC" Analytical Biochemistry. (印刷中). (1997)

陈白：“通过端基异构 2-甲基-2-β-萘基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-羧基化和 HPLC 测定全 O-甲基化单糖的 D,L-构型的荧光测定方法”（《分析生物化学》）。按）（1997）。

Taichi Usui: "Regioselectivity of β-D-galactosyl-disaccharide formation using the β-D-galactosidase from Bacillus Circulans" Carbohydrate Research. 285. 29-39 (1996)

Taichi Usui：“使用来自环状芽孢杆菌的 β-D-半乳糖苷酶形成 β-D-半乳糖基二糖的区域选择性”碳水化合物研究 285. 29-39 (1996)。

Yoshihiro Nishida: "On-line HPLC-Exciton CD Analysis Using a Chriral Benzoyl Agent,(S)-TBMB Carboxylic Acid : A Promising Approach toward Selective Indentification of Enantiomeric Diols and Diamines"" J.American Chemical Society. 119(印刷中). (1997)

Yoshihiro Nishida：“使用手性苯甲酰试剂，(S)-TBMB 羧酸进行在线 HPLC-激子 CD 分析：选择性鉴定对映体二醇和二胺的一种有前景的方法”J.American Chemical Society 119（出版中）。 1997）