Regioselektive Synthese unsymmetrisch funktionalisierter Porphyrine für Anwendungen in der Katalyseforschung und Biomedizin

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Porphyrine sind wichtige Farbstoffe in der Natur (Photosynthese, Atmung, Cofaktoren) und für die Technik (Farbpigmente). Zunehmend gewinnen sie auch an Bedeutung als Katalysatoren in der Synthese und Redoxchemie, für Anwendungen in der nichtlinearen Optik, Analytik (Gassensorik), als neue Materialien (molekulare Drähte und supramolekulare Systeme) und als Sensibilisatoren in der Medizin (photodynamische Therapie) sowie bei der Entwicklung neuer photovoltaischer Bauelemente. Bedingt durch einen unverhältnismäßig hohen Syntheseaufwand für die notwendigen Porphyrine nach den bestehenden Synthesemethoden ist deren Anwendungsbreite allerdings stark eingegrenzt. Ausgehend von einer von uns entwickelten Methode zur einfachen Darstellung funktionalisierter Porphyrine mittels metallorganischer Reagenzien ist geplant, asymmetrisch substituierte Porphyrine mit beliebigem Substitutionsmuster zugänglich zu machen. Unter Berücksichtigung geeigneter Funktionalitäten, Konformationen und Löslichkeiten (Amphiphile) sollen technisch und medizinisch interessante Porphyrine dargestellt werden, die anschließend auf ihre Eignung als (enantio)selektive Katalysatoren und Sensibilisatoren getestet werden. Dabei besteht das Ziel in der Entwicklung von allgemeinen Synthesestrategien, die anwendungstechnisch verwertbare Verbindungen direkt zugänglich machen und die entsprechenden Moleküle in hohen Ausbeuten und in wenigen Syntheseschritten liefern.