細胞認識能をもつケージド化合物の合成とその応用

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1.ポリエステル型デンドリマーの合成 :昨年度来、結合部位を3ヵ所(糖、基質、デンドリマー骨格それぞれへの結合部位)もつ2-ニトロベンジル誘導体を種々設計し合成を試み、3-ペンジルオキシアセトフェノンにアクリル酸t-ブチルを2分子マイケル付加させて得られるジカルボン酸誘導体1をユニットとして選びだし、そのニトロ化物の大量合成を計画した。しかしながら、1のニトロ化の位置選択性、収率が予想をはるかに下回り目的とするニトロ化物を大量に得ることが困難であった。そこで、まず、1を成長ユニットとするポリエステル型デンドリマーの合成を試み、その表層に糖を修飾したCagedLeu-Leu-OMeを結合させることとした。ポリエステル型デンドリマーは、まず、1を原料として、デンドロンG2、G3をdivergent法で合成し、焦点部分のベンジルエーテルを加水素分解後、コア(1, 3, 5-benzenetricarbonyl trichloride)に結合させることにより構築した。現時点では、得られたデンドリマーの表面にCagedLeu-Leu-0Meの修飾をおこなっているところである。2.PAMAMデンドリマーへのCagedLeu-Leu-OMeの導入 :α-カルボキシニトロベンジル型のCagedLeu-Leu-OMeを末端アミノ基を有するPAMAMデンドリマーとアミド結合させることにより、末端に4、8、16個のCagedLeu-Leu-OMeを有するデンドリマー型ケージド化合物を合成した。これらにメタノール中で350nm光を照射すると、Leu-Leu-OMeが放出されることを確認した。