ヘテロ環縮合シロール類の設計、合成と発光素子材料への応用

杂环稠合噻咯的设计、合成及其在发光器件材料中的应用

• 批准号: 13029080
• 负责人: 九内 淳堯
• 金额: $ 1.41万
• 依托单位: Hiroshima University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
• 财政年份: 2001
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2001 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13029080/
• 关键词: シロール; ビチオフェン; ケイ素架橋; σ-π相互作用; 電子受容性; 電界発光素子; 電子輸送材料; ヘテロ環

これまでに、ビチオフェンのβ,β'-位をケイ素架橋した構造を持つ、ジチエノシロール(DTS)およびジチエノジシラシクロヘキサジエン(DTD)の合成と特性評価を行い、これらが低いLUMOによる高い電子受容性をもつこと、電界発光(EL)素子の電子輸送材料、電子注入材料として有望であることを見いだしている。そこでさらに電子輸送能を高めるために2,6-位に各種のπ置換基を有するDTS誘導体を合成し、それらを用いたITO/TPD/Alq/DTS/Ag : Mgで示される構造をもつ3層型EL素子(Type-I)を作成して特性を評価した。比較のためDTSを含まない2層型素子(Type-II)も作成した。Type-I素子の特性はDTS環上のπ置換基の種類により大幅に変わり、最も良い特性を示したのはビス[(トリメチルシリル)ピリジル]DTSであり、電圧-輝度特性、電流-発光効率は単純なビス(トリメチルシリル)DTSの場合ならびにType-II素子よりも大きく向上し、最大16,000cd/m^2の発光を観測した。他方、ビスチエニルDTSの特性が低いのはキャリアトラップサイトが生ずるためであることを見いだした。より電子輸送性の高い材料を得る目的で電子求引性のトリシアノエテニル基をもつDTSも合成した。この化合物は母体のDTSよりも大幅に低いLUMOをもつことが分かったが、電子輸送材料としては不適であった。エネルギーレベルマッチングが悪いためと推察している。しかし、興味深いことに、その蒸着膜はエタノール蒸気により色が赤から紫に可逆に変化するというべーパークロミズムを示した。また、DTSユニット2ヶを含む誘導体、およびDTD環2ヶが縮環した誘導体も合成して特性を評価した。EL素子特性はモノメリツクな化合物と大差なかったが、ITO上に蒸着した膜を熱処理したあとで素子を組み上げると特性が向上することを見いだした。

The synthesis characteristics of electron transport materials and electron injection materials for low LUMO and high electron receptivity are expected to be evaluated. The electron transport energy of ITO/TPD/Alq/DTS/Ag : Mg is high, and the properties of DTS inducers are evaluated. Compare DTS with Type-II. The characteristics of Type-I elements vary greatly according to the type of π substituent group on DTS ring, and the best characteristics are shown in DTS. The voltage-luminance characteristics and current-emission efficiency are measured in DTS ring. The maximum emission efficiency is 16,000 cd/m^2. The other side, the special character of DTS, is low in the middle of the game. For the purpose of obtaining high electron transport properties, the electron transport properties of the materials can be obtained by synthesizing DTS. These compounds have a significantly lower LUMO than their parent compounds, and electron transport materials are not suitable for them. The first time I saw him was when I was a kid. The color of the film is red and purple, and the color of the film is red and purple. 2-D-2-D-2-D-D-2-D- The characteristics of the EL element are different from those of the ITO element.

项目成果

Joji Ohshita: "Synthesis of Novel Bithiophene Derivatives with an Organosilanylene Bridge, and Their Application to Electron-Transporting Materials in EL Devices"J.Organomet.Chem.. 642(1-2). 137-142 (2002)

Joji Ohshita：“具有有机硅烷基桥的新型联噻吩衍生物的合成及其在 EL 器件中电子传输材料中的应用”J.Organomet.Chem.. 642(1-2)。

Joji Ohshita: "Effects of Conjugated Substituents on the Optical, Electrochemical, and Electron-Transporting Properties of Dithienosiloles"Organometallics. 20(23). 4800-4805 (2001)

Joji Ohshita：“共轭取代基对二噻吩并硅咯的光学、电化学和电子传输特性的影响”有机金属。