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遷移金属触媒を用いる芳香族ハロゲン化物とベンジルアルコール類のクロスカップリング

遷移金属触媒を用いる芳香族ハロゲン化物とベンジルアルコール類のクロスカップリング
使用过渡金属催化剂进行芳族卤化物和苯甲醇的交叉偶联
批准号：
14750669
负责人：
佐藤 哲也
金额：
$2.18万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2002
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2002 至 2004
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-14750669/
关键词：
パラジウム触媒炭素-炭素結合切断芳香族ハロゲン化物ビアリール合成カップリングベンジルアルコールビチオフェンロジウム触媒クロスカップリング芳香族カルボン酸誘導体炭素-水素結合切断シクロメタレーションアリール化

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本研究の最終年度にあたる平成16年度は、これまで本研究遂行中に開発したパラジウム触媒を用いるα,α-二置換ベンジルアルコール類の炭素-炭素結合切断反応の有機合成への応用について検討し、これまでカップリングパートナーとして用いてきた芳香族ハロゲン化物の代わりにアルキンやアルケン等不飽和化合物を用いることで、新たな高効率カップリングの開発に成功した。また芳香族ハロゲン化物とのカップリング反応は、特にビチオフェンへの位置選択的アリール基導入に極めて有効であることがわかった。ビチオフェンを始めとするオリゴチオフェン類はその電気化学ならびに光化学的特性から注目されており、これらに任意のアリール基を導入できる本反応法は有機合成上非常に重要となると考えられる。一方、本反応の反応機構についても詳細に調べ、ベンジルアルコール類のα炭素-β炭素間の結合を効果的に切断するためには、ヒドロキシ基のパラジウム中心への配位が鍵となることがわかった。そこで類似の構造を有する基質のスクリーニングを行った結果、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン類を同様の反応条件下で処理すると、炭素-炭素結合および炭素-水素結合の切断を伴って新規マルチプルアリール化反応が起こることを見い出した。ここで得られた炭素-炭素結合活性化に関する知見は、ロジウム触媒を用いる芳香族カルボン酸誘導体と不飽和化合物との、一酸化炭素分子の脱離を伴う新規カップリング反応開発にも大いに役立った。
期刊论文(7)
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科研奖励(0)
会议论文
Synthesis of 5,5′-diarylated 2,2′-bithiophenes via palladium-catalyzed arylation reactions
DOI： 10.1016/j.tet.2004.06.075
发表时间： 2004-08
期刊： Tetrahedron
影响因子： 2.1
作者： [Aya Yokooji;T. Satoh;M. Miura;M. Nomura]
通讯作者： Aya Yokooji;T. Satoh;M. Miura;M. Nomura
横大路 綾: "Palladium-catalyzed direct arylation of thiazols with aryl bromides"Tetrahedron. 59・30. 5685-5689 (2003)
横尾​​绫：“钯催化的芳基溴化物的直接芳基化”Tetrahedron 59・30（2003）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
杉原 徹: "Rhodium-Catalyzed Mizoroki-Heck-Type Arylation of Alkenes with Aroyl Chlorides under Phosphine-and Base-Free Conditions"Angew.Chem.Int.Ed.. 42・38. 4672-4674 (2003)
Toru Sugihara：“在无膦和无碱条件下，铑催化的烯烃与芳酰氯的 Mizoroki-Heck 型芳基化” Angew.Chem.Int.Ed. 42・38 (2003)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
寺尾 嘉人: "Palladium-Catalyzed Arylation of α,α-Disubstituted Arylmethanols via Cleavage of a C-C or a C-H Bond to Give Biaryls"J.Org.Chem.. 68・13. 5236-5243 (2003)
寺尾义人：“通过 C-C 或 C-H 键的钯催化的 α,α-二取代芳基甲醇芳基化生成联芳基”J.Org.Chem. 68・13 (2003)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    差分プライバシーの検証の基盤となる形式化の構築
    • 批准号：
      24K14893
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $2.91万
    • 财政年份：
      2024
    • 负责人：
      佐藤 哲也
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    Low-temperature formation of PTFE thin films by electronic excitation of fluorocarbon condensed layers and its application as a surface treatment method.
    • 批准号：
      23K04394
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $2.83万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      佐藤 哲也
    • 依托单位：
      University of Yamanashi
    固体中の磁気回転効果を用いたスピン力学回転変換機構の理論的研究
    • 批准号：
      23KJ0702
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.96万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      佐藤 哲也
    • 依托单位：
      The University of Tokyo
    Ion Beam Chemistry in the Heaviest Region of the Periodic Table
    • 批准号：
      22K18276
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Challenging Research (Pioneering)
    • 资助金额：
      $16.22万
    • 财政年份：
      2022
    • 负责人：
      佐藤 哲也
    • 依托单位：
      Japan Atomic Energy Agency
    海外基金