オキシム類からの複素環式化合物の合成

由肟合成杂环化合物

基本信息

  • 批准号:
    01F00247
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.64万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2002
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2002 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

先に,研究代表者のグループでは,フェネチルケトンオキシムに対して過レニウム酸エステルと,トリフルオロメタンスルホン酸を作用させると,キノリン誘導体が得られることを見いだしており,この反応が従来困難とされていたオキシムsp^2窒素原子上でのSN2型の置換反応により進行していることを明らかにしている。この反応は分子内反応であるが,オキシムのヒドロキシ基を適当な脱離基に変えて芳香族化合物を作用させれば原理的に分子間反応も可能であるはずである。このような背景を下に,オキシムを求電子的なアミノ化剤として用いる芳香族の直接アミノ化によるアニリン合成の検討を行うこととした。アミノ化剤として用いるオキシムとしては,安価で汎用性の高いものが求められる。また酸性条件ではオキシムはBeckmann転位が進行することが知られており,この反応を抑える必要がある。尿素誘導体のオキシムはBeckmann転位が進行するという報告はこれまでない。そこで,これら誘導体を求電子的アミノ化剤として用い検討をおこなったところ,2-イミダゾリジノンオキシムが優れていることを見いだした。さらに,グリコール酸誘導体を脱離基とし,ルイス酸としてSnCl_4をもちいると,短時間,高収率で対応するイミンを与えることがわかった。こうして得られたイミンは水酸化セシウムによる加水分解で、アニリンに誘導することができた。現在,種々の芳香族化合物との反応を試みている段階である。芳香族化合物の直接アミノ化にはクロロアミン類を用いる求電子的アミノ化法もあるが一般的ではなく,通常はニトロ化とその還元によってアニリンを合成している。本手法は従来困難とされていた,芳香族化合物からのアニリン類の直接的な合成法を提供するものである。
First, the representative of the research group was to study the effects of different kinds of acids on the reaction of different kinds of acids, and to find out how difficult it was to reverse the reaction of SN2 type on the sp^2 element atom. The reaction mechanism is intramolecular reaction mechanism, and the reaction mechanism is intermolecular reaction mechanism. In this context, the synthesis of aromatic compounds is discussed in detail. In addition to the above, it is also possible to use a variety of security features. The acid condition is necessary for the Beckmann position to proceed. Urea inducers are reported to be in progress. For example, if you want to use a computer, you can use a computer. In the meantime, the acid inducer is separated from the base, and the acid is separated from the SnCl_4 in a short time and at a high rate. This is the first time I've ever been to a hospital. Now, the aromatic compounds of species and their reactions are tested in the middle of the stage. The direct conversion of aromatic compounds into compounds is usually carried out by chemical methods for the determination of electrons. This method provides a direct synthesis of aromatic compounds.

项目成果

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