ケテンN,O-アセタールの化学反応性の研究および天然物合成への応用
ケテンN,O-アセタールの化学反応性の研究および天然物合成への応用
批准号:
14771253
负责人:
細川 誠二郎
金额:
$1.98万
依托单位国家:
日本
项目类别:
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份:
2002
资助国家:
日本
项目状态:
已结题
起止时间:
2002 至 2004
中文摘要
生理活性物質を高度な立体制御のもと短段階で合成することを目的とし、キラルなα、β—不飽和イミド由来のケテンシリルN, O-アセタールのビニロガス向山アルドール反応を開発した。本年度はこの反応の最適化を行い、この反応が高立体選択的に進行すること、汎用性があることを報告した。この方法論は国外からも「ポリケチド類の構築工程を著しく短くする独創的な反応」、「現在停滞している遠隔不斉誘導の研究を活性化する学術的意義の高いもの」との評価を受けている。またこの反応を鍵として、多様な生理活性を示すトリコスタチンDの初の全合成を達成した。本合成研究ではトリコスタチン類の共通ユニットであるトリコスタチン酸を経由している。本研究によりトリコスタチン類の効率的かつ高立体選択的合成法が確立された。
英文摘要
生理活性物質を高度な立体制御のもと短段階で合成することを目的とし、キラルなα、β—不飽和イミド由来のケテンシリルN, O-アセタールのビニロガス向山アルドール反応を開発した。本年度はこの反応の最適化を行い、この反応が高立体選択的に進行すること、汎用性があることを報告した。この方法論は国外からも「ポリケチド類の構築工程を著しく短くする独創的な反応」、「現在停滞している遠隔不斉誘導の研究を活性化する学術的意義の高いもの」との評価を受けている。またこの反応を鍵として、多様な生理活性を示すトリコスタチンDの初の全合成を達成した。本合成研究ではトリコスタチン類の共通ユニットであるトリコスタチン酸を経由している。本研究によりトリコスタチン類の効率的かつ高立体選択的合成法が確立された。
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Tatsuo Suzuki, Masaharu Inui, Seijiro Hosokawa, Susumu Kobayashi: "1,3-Rearrangement of Ketene-N,O-acetals"Tetrahedron Letters. Vol.44, No.18. 3713-3716 (2003)
Tatsuo Suzuki、Masaharu Inui、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayashi:“Ketene-N,O-acetals 的 1,3-重排”四面体字母。
DOI:
--
发表时间:
期刊:
影响因子:
--
作者:
[]
通讯作者:
Tomoaki Abe, Tatsuo Suzuki, Seijiro Hosokawa, Susumu Kobayashi: "Stereoselective Construction of a Quaternary carbon Substituted with Multifunctional Groups"Tetrahedron Letters. Vol.44, No.41. 9303-9305 (2003)
Tomoaki Abe、Tatsuo Suzuki、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayashi:“多功能基团取代的季碳的立体选择性构建”四面体字母。
DOI:
--
发表时间:
期刊:
影响因子:
--
作者:
[]
通讯作者:
Remote Stereoinduction with Vinylketene N, O-acetal
使用乙烯基乙烯酮 N, O-缩醛进行远程立体感应
DOI:
--
发表时间:
2004
期刊:
J.Am.Chem.Soc. 126
影响因子:
--
作者:
[Shin-ichi Shirokawa, Seijiro Hosokaa, Susumu Kobayashi]
通讯作者:
Susumu Kobayashi
Tatsuo Suzuki, Masaharu Inui, Seijiro Hosokawa, Susumu Kobayshi: "1,3-Rearrangement of Ketene N,O-acetals"Tetrahedron Letters. 44(in press). (2003)
Tatsuo Suzuki、Masaharu Inui、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayshi:“Ketene N,O-acetals 的 1,3-重排”四面体字母。
DOI:
--
发表时间:
期刊:
影响因子:
--
作者:
[]
通讯作者:
DOI:
10.1016/j.tetlet.2004.11.004
发表时间:
2005-01-10
期刊:
TETRAHEDRON LETTERS
影响因子:
1.8
作者:
[Hosokawa, S, Ogura, T, Tatsuta, K]
通讯作者:
Tatsuta, K
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