ケテンN,O-アセタールの化学反応性の研究および天然物合成への応用

烯酮N,O-缩醛的化学反应性研究及其在天然产物合成中的应用

• 批准号: 14771253
• 负责人: 細川 誠二郎
• 金额: $ 1.98万
• 依托单位: Waseda University (2003-2004)Tokyo University of Science (2002)
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2002
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2002 至 2004
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-14771253/
• 关键词: シリルケテンN, O-アセタール; 遠隔不斉誘導; ビヒロガス向山アルドール反応; ポリケチド; シリルケテンN,O-アセタール; ビニロガス向山アルドール反応; ケテンN,O-アセタール; 不斉4級炭素; 転位反応; ヴィニロガス向山アルドール反応; ルイス酸

生理活性物質を高度な立体制御のもと短段階で合成することを目的とし、キラルなα、β—不飽和イミド由来のケテンシリルN, O-アセタールのビニロガス向山アルドール反応を開発した。本年度はこの反応の最適化を行い、この反応が高立体選択的に進行すること、汎用性があることを報告した。この方法論は国外からも「ポリケチド類の構築工程を著しく短くする独創的な反応」、「現在停滞している遠隔不斉誘導の研究を活性化する学術的意義の高いもの」との評価を受けている。またこの反応を鍵として、多様な生理活性を示すトリコスタチンDの初の全合成を達成した。本合成研究ではトリコスタチン類の共通ユニットであるトリコスタチン酸を経由している。本研究によりトリコスタチン類の効率的かつ高立体選択的合成法が確立された。

Physiologically active substances are highly stereochemically controlled and synthesized in short order. The purpose of this synthesis is to develop α-and β-unsaturated substances from the perspective of N, O-and O-. This year, the optimization of the anti-dumping system is carried out, and the anti-dumping system is widely used. This methodology has received comments from foreign countries such as "the construction engineering of different types of materials is innovative and short" and "the academic significance of the research is high and high in the present stagnation and long-distance induction". The synthesis of these enzymes and their physiological activities is achieved in the initial stage. This paper studies how to change the structure of the compound into a new compound. In this study, the synthesis method of high stereo selection for the efficiency of the class was established.

项目成果

Tatsuo Suzuki, Masaharu Inui, Seijiro Hosokawa, Susumu Kobayashi: "1,3-Rearrangement of Ketene-N,O-acetals"Tetrahedron Letters. Vol.44, No.18. 3713-3716 (2003)

Tatsuo Suzuki、Masaharu Inui、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayashi：“Ketene-N,O-acetals 的 1,3-重排”四面体字母。

Tomoaki Abe, Tatsuo Suzuki, Seijiro Hosokawa, Susumu Kobayashi: "Stereoselective Construction of a Quaternary carbon Substituted with Multifunctional Groups"Tetrahedron Letters. Vol.44, No.41. 9303-9305 (2003)

Tomoaki Abe、Tatsuo Suzuki、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayashi：“多功能基团取代的季碳的立体选择性构建”四面体字母。

Remote Stereoinduction with Vinylketene N, O-acetal

使用乙烯基乙烯酮 N, O-缩醛进行远程立体感应

• 发表时间: 2004
• 期刊: J.Am.Chem.Soc. 126
• 作者: Shin-ichi Shirokawa;Seijiro Hosokaa;Susumu Kobayashi
• 通讯作者: Susumu Kobayashi

Tatsuo Suzuki, Masaharu Inui, Seijiro Hosokawa, Susumu Kobayshi: "1,3-Rearrangement of Ketene N,O-acetals"Tetrahedron Letters. 44(in press). (2003)

Tatsuo Suzuki、Masaharu Inui、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayshi：“Ketene N,O-acetals 的 1,3-重排”四面体字母。

The first total synthesis of trichostatin D

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.11.004
• 发表时间: 2005-01-10
• 期刊: TETRAHEDRON LETTERS
• 影响因子: 1.8
• 作者: Hosokawa, S;Ogura, T;Tatsuta, K
• 通讯作者: Tatsuta, K