植物と微生物における「アルキドシム-ニトリル経路」に関する研究

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アルデヒドやケトンを基質として、エナンチオ選択的にシアンを付加する新規な(R)-ヒドロキシニトリラーゼ活性をPrunus mume(梅、family : Rosaceae)の種子の仁に見出した。本酵素は、他のバラ科のHNLと類似したFAD含有酵素である。多数の芳香族のアルデヒドやケトン基質(78種類)について、シアノヒドリンの標品を化学合成し、さらにそれぞれについて検量線を作成して、基質特異性を明らかにした。すなわち、ベンズアルデヒドのモノ置換誘導体22種類、二置換誘導体14種類、三置換誘導体7種類、ヘテロ芳香族アルデヒド10種類、脂肪族メチルケトン誘導1体15種類、脂肪族アルデヒド誘導体8種類について生成物のeeを分析した。そのうち、23種類の芳香族アルデヒドおよび13種類の脂肪族アルデヒドおよびケトンからシアノヒドリンを合成した。リンゴや亜麻のHNLもよく研究されているが、わずかな数のアルデヒドへの反応性しか研究されていない。アーモンドのHNLは大変よく研究された酵素であり、そのHNLと類似性もあるが、我々以上の基質の多様性についての研究は進んでいない。さらに、より多くの不飽和脂肪族基質(15種類)、また環状脂肪族アルデヒド(8種類)についても特異性を明らかにした。