CONSTRUCTION OF POLYCYCLIC SYSTEMS USING OXIDATION OF AROMATIC COMPOUNDS

利用芳香族化合物的氧化构建多环系统

• 批准号: 19590013
• 负责人: TAMURA Osamu
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: Showa Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2009
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19590013/
• 关键词: 合成化学; 酸化反応; 4-メトキシ-1-ナフチルアミン; 半導体; 分子状酸素; 酸化的二量化; ナフトキノン類; ジベンゾカルバゾール; 炭; 二量化反応; 酸素; ビナフトール; ビフェノール; ビカルバゾール; ベンゾフランネオリグナン骨格; ジベンゾフランキノン骨格; popolohuanone E; violet-ouinone; ワンポット合成

Oxidation is one of the most fundamental organic reactions. Since the surface of the earth is covered with air including oxygen and keeps oxidative environment, many natural products occur via oxidation as the key biosynthetic reaction. In this project, it is found that oxidation of aromatic compounds such as 4-methoxynaphthols and 4-methoxynaphthylamines using molecular oxygen causes oxidative dimerization followed by cyclization to afford polycyclic compounds, dibenzofuranquinones and dibenzocarbazoles, respectively.

氧化是最基本的有机反应之一。由于地球表面覆盖着含氧的空气并保持着氧化环境，许多天然产物都是通过氧化产生的，而氧化是生物合成的关键反应。在本项目中，我们发现4-甲氧基萘酚和4-甲氧基萘胺等芳香族化合物在分子氧的作用下发生氧化二聚和环合反应，分别得到多环化合物、二苯并呋喃类化合物和二苯并咔唑类化合物。

项目成果

A novel construction of dibenzofuran-1,4-diones by oxidative cyclization of quinone-arenols

• DOI: 10.1021/ol070951i
• 发表时间: 2007-07-19
• 期刊: ORGANIC LETTERS
• 影响因子: 5.2
• 作者: Takeya, Tetsuya;Kondo, Hiromu;Tamura, Osamu
• 通讯作者: Tamura, Osamu

酸化的閉環反応を用いるジベンゾフランキノン骨格の構築法の開発

利用氧化闭环反应构建二苯并呋喃醌骨架的方法的开发

• 发表时间: 2007
• 作者: 竹谷哲也;近藤博武;大塚剛志、冨田一帆;岡本巌;田村修
• 通讯作者: 田村修

ポポロフアノンEの合成研究: モデル化合物の合成

苎麻酮E的合成研究：模型化合物的合成

• 发表时间: 2007
• 作者: 竹谷哲也;近藤博武;冨田一帆;岡本巌;森田廷嘉;田村修
• 通讯作者: 田村修

Popolohuanone Eの合成研究

波波罗胡酮E的合成研究

• 发表时间: 2008
• 作者: 冨田一帆;竹谷哲也;森田延嘉;岡本巌;田村修
• 通讯作者: 田村修

Oxidative dimerization of 4-methoxynaphthylamines in the presence of semiconductors

• DOI: 10.3987/com-09-s(s)107
• 发表时间: 2010-03
• 期刊: Heterocycles
• 影响因子: 0.6
• 作者: O. Tamura;T. Takeya;Yosuke Takahashi;I. Okamoto