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Asymmetric Amination Catalyzed by Dirhodium(II) Complexes

Asymmetric Amination Catalyzed by Dirhodium(II) Complexes
二铑(II)配合物催化的不对称胺化
批准号：
19790001
负责人：
ANADA Masahiro
金额：
$2.36万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2007
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2007 至 2008
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19790001/
关键词：
合成化学不斉触媒反応ロジウム(II)錯体イミノヨーディナンナイトレンα-アミノケトンベンゾモルファン化合物α-フェニルグリシン誘導体アジリジン

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ロジウム(II) 錯体触媒を用いた、スルホニルイミノヨージナンをナイトレン前駆体とする鎖状ケトン由来のシリルエノールエーテルの不斉アミノ化反応ついて検討を行った。その結果、NsN=IPh (Ns = 2-NO2C6H4SO2)をナイトレン前駆体、Rh2(S-TFPTTL)4 を触媒に用いると最高95%の不斉収率でα-アミノケトンが得られることを見出し、本法を機軸とする(.)-リトドリン、(.)-メタゾシンの触媒的不斉合成を達成した。また、ベンゼン溶媒中Rh2(S-TCPTTL)4を触媒に用いフェニル酢酸由来のシリルケテンアセタールの不斉アミノ化反応を行うとフェニルグリシン誘導体が最高不斉収率99%で得られることが判明した。さらに、シクロヘキサノン由来のシリルエノールエーテルを基質とした場合にはアリル位C.H結合へのナイトレンの挿入反応が位置およびエナンチオ選択的に進行することを見出し、本法を鍵工程とするヒガンバナアルカロイド(.)-パンクラシンの形式不斉合成を達成した。
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会议论文
Catalytic enantioselective intermolecular cycloaddition of 2-diazo-3,6-diketoester-derived carbonyl ylides with alkynes and styrenes using chiral dirhodium(II) carboxylates
DOI： 10.1021/ol8013733
发表时间： 2008-08-21
期刊： ORGANIC LETTERS
影响因子： 5.2
作者： [Shimada, Naoyuki, Anada, Masahiro, Hashimoto, Shunichi]
通讯作者： Hashimoto, Shunichi
α-アミノケトンの製法
α-氨基酮的生产方法
DOI： --
发表时间： 2007
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
不斉触媒
不对称催化剂
DOI： --
发表时间： 2007
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
A Dirhodium(II) Carboxamidate Complex as a Chiral Lewis Acid Catalyst for Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reactions
甲酰胺酸二铑 (II) 络合物作为手性路易斯酸催化剂用于对映选择性杂狄尔斯-阿尔德反应
DOI： --
发表时间： 2008
期刊：
影响因子： --
作者： [Anada, M, Washio, T, Watanabe, Y, Shimada, N, Hashimoto, S]
通讯作者： S
共 25 条
    Catalytic Asymmetric Cyclopropenation using New Dirhodium(II) Complexes
    • 批准号：
      23790001
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
    • 资助金额：
      $2.83万
    • 财政年份：
      2011
    • 负责人：
      ANADA Masahiro
    • 依托单位：
      Hokkaido University
    Catalytic Asymmetric Synthesis of Heterocyclic Compounds Using Dinuclear Metal Complexes
    • 批准号：
      21790001
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
    • 资助金额：
      $2.75万
    • 财政年份：
      2009
    • 负责人：
      ANADA Masahiro
    • 依托单位：
      Hokkaido University
    海外基金