权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

インドール系複素環化合物の高効率的合成法の開発と応用

吲哚基杂环化合物高效合成方法的开发及应用

基本信息

批准号：
08J03047
负责人：
井貫晋輔
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2008
资助国家：
日本
起止时间：
2008 至 2010
项目状态：
已结题

项目摘要

エルゴットアルカロイド類はライ麦その他に寄生するカビの菌核より抽出されたインドールアルカロイドであり、リゼルグ酸をはじめとして数多くの天然物が報告されている。この骨格を有する誘導体には、パーキンソン病治療薬であるペルゴリド、ブロモクリプチンなど重要な医薬品が知られている他、近年ではケモカイン受容体CXCR3に対するリガンドなども報告されており、エルゴットアルカロイド骨格の天然物型創薬テンプレートとしての潜在能力が期待されている。報告者は、最近報告したパラジウム触媒によるアレン化合物の連続環化反応を鍵反応としたラセミ体エルゴットアルカロイド骨格構築研究を基盤として、エルゴットアルカロイド類の不斉全合成を計画した。パラジウム触媒とインジウムを用いたホルムアルデヒドとの還元的カップリング反応により.ガーナーアルデヒドより調製した光学活性エチニルアジリジンを2-エチニルアルキンを有する1,3-アミノアルコールへと変換した。得られたアルキンをヨードアルキンへと誘導後、NHK反応を用いて4-プロモインドリルアセトアルデヒドとのカップリング反応を行った。さらに得られたプロパルギルアルコールをアレンへと誘導し、パラジウム触媒による連続環化反応によりエルゴットアルカロイド骨格を構築した。また本連続環化反応においてアレンの軸不斉は目的物である環化体の中心不斉にほぼ転写されることが分かった。さらに種々の官能基変換により、(+)-リゼルグ酸,(+)-リゼルゴール,(+)-イソリゼルゴールの不斉全合成を達成した。

A large number of natural substances are reported in the report. In recent years, the potential ability of the natural substance type of CXCR3 to induce the development of new drugs is expected to increase. The authors have recently reported on a comprehensive synthesis project for the study of the structure of a novel catalyst for the synthesis of a novel compound. The first page of the article is the first page of the article. The second page is the first page of the article. The optical activity of the modulation is 2- 3 - 4. After the acquisition, the NHK counter-attack was carried out in 4-position. In addition, it is necessary to establish a framework for the synthesis of organic compounds. The center of the cyclized body is the center of the cyclized body. In addition, the functional groups of the species are changed into (+)-diacid,(+)-diacid,(+)-diacid, and (+)-diacid.