Synthetic studies on antitumor active molecules utilizing of sequential cyclizations

利用顺序环化合成抗肿瘤活性分子的研究

• 批准号: 20590018
• 负责人: NAGAOKA Hiroto
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Meiji Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20590018/
• 关键词: 抗腫瘍活性物; ヨウ化サマリウム; 連続環化; δ-トコトリエノール; コリオリン; パクリタキセル; シクロペンタノン誘導体; 光学活性シクロペンタノン; 抗腫瘍活性物質; フラグメンテーション反応; ニトリルオキシド; 連続環化反応

The synthetic studies on several antitumor active compounds including δ-tocotrienol, coriolin and paclitaxel were performed. The following results, 1) to 4), were provided by this study. 1) A novel and short step synthetic route for δ-tocotrienol was developed. 2) In the course of the synthetic studies on coriolin, samarium (II) iodide-induced cascade reaction involving reductive coupling-Dieckmann condensation of bis-α, β-unsaturated esters bearing tert-butyldimethylsilyloxy group at δ-position to highly diastereo- and regioselectively produce bicyclo [3. 3. 0] octane ring systems in optically active form. 3) A stereoselective and efficient synthetic route for the C ring system of paclitaxel was developed. 4) Cascade reaction involving reductive cyclization, Dieckmann condensation, and lactonization of E- and Z-dimethyl 2-methyl-8-oxoundec-2-enedioates and Z-dimethyl 2-methyl-7-oxodec-2-enedioate with samarium (II) iodide was found to stereospecifically produce cis and trans bicyclo [4. 4. 0] decane ring systems and trans bicyclo[4.3.0]nonane ring system each consisting of γ-lactone, respectively.

进行了几种抗肿瘤活性化合物的合成研究，包括δ-苯二酚，科罗素和紫杉醇。本研究提供了以下结果，即1）至4）。 1）开发了一种新颖和短步的合成途径。 2）在对科氏蛋白素的合成研究过程中，碘化物（II）碘化物诱导的反应涉及减少BIS-α的偶联 - 偶联凝集，β-饱和酯的β-饱和酯均具有tert-butyldimethylsilylyloxy群，以高度二二映射和调节性倍增[33.3333.3。 3。0]光学活性形式的辛烷环系统。 3）开发了紫杉醇C环系统的立体选择性合成途径。 4）涉及涉及还原环化，二甲基和Z-二甲基2-甲基2-甲基-8-Oxoundec-2-二甲酸和Z-二甲基2-甲基2-甲基-7-氧气2-二烯酸盐的级联反应，并用碘化体（II）屈服iodide稳定于碘化体（II）。 4。0]脱烷环系统和反式bicyclo [4.3.0]非烷环系统分别由γ-内旋酮组成。

项目成果

SmI_2の誘起する連続環化反応を利用するアンセリジオーゲン-Anの合成研究

SmI_2诱导连续环化反应合成抗疟原虫-An的研究

• 发表时间: 2010
• 作者: 中込幸菜;中村智徳;荒木拓也;楊志剛;大村厚子;北中進;山本康次郎;長岡博人
• 通讯作者: 長岡博人

新規ラジカルC-H変換手法の開発と生物活性物質の合成

新型自由基C-H转化方法的开发及生物活性物质的合成

• 发表时间: 2008
• 作者: 好光健彦;伊野達徳;二村直行;田中徹明;好光健彦;好 光 健 彦
• 通讯作者: 好 光 健 彦

ビシクロ[2.2.2]オクタン誘導体の環開裂反応を利用するパクリタキセルC環部の効果的合成法

双环[2.2.2]辛烷衍生物开环反应合成紫杉醇C环的有效方法

• 发表时间: 2009
• 作者: 楊志剛;北中進;他;横山祐作;安池修之(栗田城治);長岡博人
• 通讯作者: 長岡博人

SmI_2を用いる光学活性ビシクロ[3.3.0]オクタノン誘導体の合成研究

SmI_2合成光学活性双环[3.3.0]辛酮衍生物的研究

• 发表时间: 2010
• 作者: 高岩邦幸;山本裕子;篠原郁夫;岸田 敦;長岡博人
• 通讯作者: 長岡博人

SmI_2を用いる光学活性ビシクロ[3.3.0]オクタノンの合成研究

SmI_2合成光学活性双环[3.3.0]辛酮的研究

• 发表时间: 2010
• 作者: Yu-Lin Feng;He-Ran Li;Yi Rao;Xiao-Jian Luo;Li-Zhen Xu;Yue-Sheng Wang;Shi-Lin Yang;Susumu Kitanaka;横山祐作;栗田城治;長岡博人
• 通讯作者: 長岡博人