Synthetic studies on antitumor active molecules utilizing of sequential cyclizations

利用顺序环化合成抗肿瘤活性分子的研究

基本信息

  • 批准号:
    20590018
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 3万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    2008
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2008 至 2010
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

The synthetic studies on several antitumor active compounds including δ-tocotrienol, coriolin and paclitaxel were performed. The following results, 1) to 4), were provided by this study. 1) A novel and short step synthetic route for δ-tocotrienol was developed. 2) In the course of the synthetic studies on coriolin, samarium (II) iodide-induced cascade reaction involving reductive coupling-Dieckmann condensation of bis-α, β-unsaturated esters bearing tert-butyldimethylsilyloxy group at δ-position to highly diastereo- and regioselectively produce bicyclo [3. 3. 0] octane ring systems in optically active form. 3) A stereoselective and efficient synthetic route for the C ring system of paclitaxel was developed. 4) Cascade reaction involving reductive cyclization, Dieckmann condensation, and lactonization of E- and Z-dimethyl 2-methyl-8-oxoundec-2-enedioates and Z-dimethyl 2-methyl-7-oxodec-2-enedioate with samarium (II) iodide was found to stereospecifically produce cis and trans bicyclo [4. 4. 0] decane ring systems and trans bicyclo[4.3.0]nonane ring system each consisting of γ-lactone, respectively.
对δ-生育三烯酚、紫堇素和紫杉醇等抗肿瘤活性化合物进行了合成研究。本研究提供了以下结果(1)至4)。1)提出了一种新的短步骤合成δ-生育三烯酚的方法。2)在马桑子素的合成研究中,碘化钐(II)诱导的δ-位带有叔丁基二甲基硅氧基的双α,β-不饱和酯的还原偶联-Dieckmann缩合级联反应高度非对映选择性和区域选择性地生成双环[3. 3. 0]光学活性形式的辛烷环系统。3)发展了一条立体选择性合成紫杉醇C环体系的有效路线。4)发现涉及还原环化、Dieckmann缩合和内酯化的E-和Z-二甲基2-甲基-8-氧代十一碳-2-烯二酸酯和Z-二甲基2-甲基-7-氧代癸-2-烯二酸酯与碘化钐(II)的级联反应立体特异性地产生顺式和反式双环[4. 4. 0]癸环体系和反式双环[4.3.0]壬烷环体系,每个环体系分别由γ-内酯组成。

项目成果

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科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
SmI_2の誘起する連続環化反応を利用するアンセリジオーゲン-Anの合成研究
SmI_2诱导连续环化反应合成抗疟原虫-An的研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    中込幸菜;中村智徳;荒木拓也;楊志剛;大村厚子;北中進;山本康次郎;長岡博人
  • 通讯作者:
    長岡博人
新規ラジカルC-H変換手法の開発と生物活性物質の合成
新型自由基C-H转化方法的开发及生物活性物质的合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    好光健彦;伊野達徳;二村直行;田中徹明;好光健彦;好 光 健 彦
  • 通讯作者:
    好 光 健 彦
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双环[2.2.2]辛烷衍生物开环反应合成紫杉醇C环的有效方法
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    楊志剛;北中進;他;横山祐作;安池修之(栗田城治);長岡博人
  • 通讯作者:
    長岡博人
アンセリジオーゲン-Anの合成研究
抗肽原-An的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2014
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    金子聡;長津心;大久保綾美;高取和彦;長岡博人
  • 通讯作者:
    長岡博人
タキサン型ジテルベノイドの合成研究
紫杉烷型二萜类化合物的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2013
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    稲葉達也;中平裕太;高取和彦;長岡博人
  • 通讯作者:
    長岡博人
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    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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    1997
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    $ 3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

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  • 资助金额:
    $ 3万
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  • 批准号:
    63540403
  • 财政年份:
    1988
  • 资助金额:
    $ 3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
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