Vinylradikalcyclisierungen: Aufbau von Ringsystemen induziert durch Addition von NO3-Radikalen an CC-Dreifachbindungen

乙烯基自由基环化：通过将 NO3 自由基添加到 CC 三键诱导环系统的构建

• 批准号: 5379591
• 负责人: Professorin Dr. Uta Wille
• 金额: --
• 依托单位: School of Chemistry
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 1997
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 1996-12-31 至 2000-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5379591?language=en
• 关键词: Vinylradikalcyclisierungen; Aufbau; von; Ringsystemen; induziert

Wir haben gefunden, daß man 3,4-cycloalkylverknüpfte Alkinylether in einer selbstterminierenden, oxidativen Cyclisierungskaskade zu anellierten Tetrahydrofuranen mit Hilfe von NO3-Radikalen umsetzen kann. Die Cyclisierungen verlaufen in den meisten Fällen hochdiastereoselektiv, wobei wir eine deutliche Abhängigkeit der Stereoselektivität von der Größe des verklammernden Rings sowie der Konfiguration der Substituenten am Ring beobachten. Die stereoselektivität scheint auch direkt an das Vorhandensein eines Ethersauerstoffs geknüpft zu sein. Wir möchten diese neuartigen Synthesesequenzen nun zur Darstellung enantiomerenreiner, tetrasubstituierter Tetrahydrofurane verwenden, die ein wichtiges Strukturelement in vielen Naturstoffen sind. Außerdem sollen die Ursachen für die Stereoselektivität dieser Radikalcyclisierungskaskaden anhand weiterer geeigneter Substrate untersucht werden.

在此基础上，我们将 3,4-环烷基烷基醚单独使用，氧化环化四氢呋喃，并使用 NO3-Radikalen umsetzen 进行处理。在最重要的半立体式环路中，我们将通过将立体环与大环环替换为环的配置来实现。该立体声电子装置直接与 Vorhandensein eines Ethersauerstoffs geknüpft zu sein 一起使用。 Wir möchten diese neuartigen Synthesesequenzen nun zur Darstellung enantiomerenreiner, tetrasubstituierter Tetra Hydrofurane verwenden, die ein wichtiges Strukturelement in viilen Naturstoffen sind.立体电子的解决方案包括径向循环和基本基底。