Development of organocatalysis aiming for the preparation of important synthetic intermediates

开发用于制备重要合成中间体的有机催化

• 批准号: 21550106
• 负责人: SUZUKI Yumiko
• 金额: $ 3.08万
• 依托单位: University of Shizuoka
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21550106/
• 关键词: 不斉合成・反応; 触媒設計・反応; 環境調和型反応; 選択的合成・反応; 有機触媒反応

An efficient one-pot synthesis of various unsymmetrical benzils and heterocycles has been developed. NHC-catalyzed aroylation of N-phenylimidoyl chlorides with aromatic aldehydes followed by acidic hydrolysis gives benzils. A one-pot synthesis of quinoxalines and pyrazines by condensation/cyclization reaction of unsymmetrical benzils generated in situ with diamines was also achieved.Novel C_2-symmetrical imidazolium salts were synthesized and used in kinetic resolution of secondary alcohols and in asymmetric cyanosilylation as a catalyst precursor. It was found out that substituents at 4-and 5-position of imidazole increase the reaction rates.

已经开发出各种不对称苯偶酰和杂环的有效一锅合成方法。 N-苯基亚胺酰氯与芳香醛在 NHC 催化下进行芳酰化，然后进行酸水解，得到苯偶酰。还实现了通过原位生成的不对称苯偶酰与二胺的缩合/环化反应一锅合成喹喔啉和吡嗪。合成了新型C_2-对称咪唑鎓盐，并将其用于仲醇的动力学拆分和作为催化剂前体用于不对称氰基甲硅烷基化。结果发现，咪唑4-位和5-位的取代基可提高反应速率。

项目成果

A one-pot synthesis of 3-arylglutaric anhydrides by reaction of ketene with aromatic aldehdes and ketones

乙烯酮与芳香醛、酮反应一锅法合成3-芳基戊二酸酐

• 发表时间: 2009
• 期刊: Tetrahedron Letters Vol.50
• 作者: 坂口洸平;石川勇人,今堀龍志;加藤敦 入江亮;Hirokazu Matsunaga
• 通讯作者: Hirokazu Matsunaga

含窒素複素環式カルベンの触媒反応を利用した非対称ベンジルのone-pot合成

含氮杂环卡宾催化一锅法合成不对称苄基

• 发表时间: 2011
• 作者: 室伏舞;眞鍋敬;鈴木由美子
• 通讯作者: 鈴木由美子

含窒素複素環式カルベンの触媒反応を利用した非対称1,2-ジケトンの合成

含氮杂环卡宾催化合成不对称1,2-二酮

• 发表时间: 2009
• 作者: H. Mori;H. Tanaka;戸田敬;鈴木由美子
• 通讯作者: 鈴木由美子

位置選択的Claisen転位を用いるtermicalcicolanone Aの合成研究

区域选择性克莱森重排合成末端环己酮 A 的研究

• 发表时间: 2011
• 作者: 大平慎一,P .K. Dasgupta;Schug Kevin,戸田敬;鈴木由美子
• 通讯作者: 鈴木由美子

Xanthone Natural Products via N-Heterocyclic Carbene Catalysis: Total Synthesis of Atroviridin

• DOI: 10.1021/jo200303c
• 发表时间: 2011-05-20
• 期刊: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
• 影响因子: 3.6
• 作者: Suzuki, Yumiko;Fukuta, Yoshinori;Sato, Masayuki
• 通讯作者: Sato, Masayuki