Synthese der marinen Naturstoffe Lomaiviticin A und B

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Die organische Synthese kann als bedeutende Säule der Lebenswissenschaften Verbindungen bereitstellen, mit denen Wissen und Wirkstoffe zur gesunden Ernährung und Lebensführung sowie zur Vorbeugung und Therapie von Erkrankungen gewonnen werden. Forschungsvorhaben auf diesem Arbeitsgebiet ist die erstmals angestrebte Synthese der komplexen marinen Naturstoffe Lomaiviticin A und B, über deren Isolierung und Charakterisierung im Mai 2001 berichtet wurde. Sie besitzen außergewöhnliche antitumorale und zudem bemerkenswerte antibiotische Eigenschaften, was sie neben ihren den synthetisch orientierten Organiker herausfordernden strukturellen Eigenschaften zu lohnenswerten Synthesezielen macht. Als Schlüsselschritt, eingebettet inmitten vielfältiger Reaktionen aus dem weiten Feld der organischen Synthese, wurde die bisher kaum untersuchte oxidative Dimerisierung von Enolaten ausgewählt. Dieser Schritt der Kupplung zweier identischer Bausteine unter Ausnutzung der Symmetrie der Lomaiviticine macht die Synthese dieser komplexen Zielmoleküle auf dem vorgeschlagenen Weg konvergent und somit im höchsten Grade effizient. Neben den zu erhaltenen Erkenntnissen auf dem Gebiet der chemischen Synthese können auch interdisziplinär Beiträge zur chemischen Biologie gewonnen werden.