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Studies on Noble Methodology of Supramolecular Photochirogenesis with Biopolymers as a Chiral Reaction Media

以生物聚合物为手性反应介质的超分子光手性合成方法的研究

基本信息

批准号：
21350119
负责人：
WADA Takehiko
金额：
$ 12.48万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
财政年份：
2009
资助国家：
日本
起止时间：
2009 至 2011
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21350119/
关键词：
生体高分子ヒト血清アルブミン光反応超分子不斉光化学反応不斉反応場不斉合成超分子不正光反応血清アルブミン人工坑体光二量化不斉光反応人工抗体環境調和型プロセス超分子化学超分子光不斉光化学グリーンケミストリー

项目摘要

Increasing attention has recently been directed toward the new methodology of asymmetric photochemistry using various supramolecules. In this paper, we will present the novel strategy and recent results of supramolecular asymmetric photochirogenesis (SMAP)with tailor-made biomolecules. The biopolymers, especially proteins, possessing chiral binding pockets for guest, are of particular interest as potential chiral reaction cavities and/or fields for SMAP, although such an approach has not extensively been investigated. Serum albumins are the most abundant and well-characterized water-soluble plasma proteins, which transport hydrophobic compounds. We have employed Bovine and Human Serum Albumin (BSA and HSA)as a chiral supramolecular host and 2-anthracenecarboxylate (AC)as a substrate. The photocyclodimerization of AC was performed in aqueous buffer solutions in the presence of HSA to give the [4+ 4] cyclodimers with high enantioselectivities of up to 90%ee.Recently catalytic antibody is one of the most powerful and vital tools for thermal reactions. The catalytic antibody possessing chiral binding pockets for AC cyclodimers, are of particular interest as potential chiral hosts for SMAP, although such an approach has not extensively been investigated. In this study, we have demonstrated first supramolecular photochirogenesis using catalytic antibody as tailor-made chiral reaction fields.

最近越来越多的注意力集中在使用各种超分子的不对称光化学新方法上。在本文中，我们将介绍利用定制生物分子进行超分子不对称光手性（SMAP）的新策略和最新结果。生物聚合物，尤其是具有客体手性结合袋的蛋白质，作为 SMAP 的潜在手性反应腔和/或场而受到特别关注，尽管这种方法尚未得到广泛研究。血清白蛋白是最丰富且特征明确的水溶性血浆蛋白，可运输疏水性化合物。我们使用牛和人血清白蛋白（BSA 和 HSA）作为手性超分子主体，并使用 2-蒽甲酸酯（AC）作为底物。 AC 在 HSA 存在的缓冲水溶液中进行光环二聚，得到对映选择性高达 90%ee 的 [4+4] 环二聚体。近年来，催化抗体是热反应中最强大和最重要的工具之一。具有 AC 环二聚体手性结合袋的催化抗体作为 SMAP 的潜在手性宿主特别令人感兴趣，尽管这种方法尚未得到广泛研究。在这项研究中，我们首次展示了使用催化抗体作为定制手性反应场的超分子光手性反应。

项目成果

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专利数量（0）

Role of entropy in supramolecular photochirogenesis: enantiodifferentiating photoisomerization of cyclooctenes in chiral sensitizer-immobilized MCM-41 cavities

DOI：
10.1039/c1pp05087g
发表时间：
2011-01-01
期刊：
PHOTOCHEMICAL & PHOTOBIOLOGICAL SCIENCES
影响因子：
3.1
作者：
Maeda, Ryo;Wada, Takehiko;Inoue, Yoshihisa
通讯作者：
Inoue, Yoshihisa

人工坑体で超分子不斉光反応を制御する

使用人工寡核苷酸控制超分子不对称光反应

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
K. Tadanaga;Y. Furukawa;A. Hayashi and M. Tatsumisago;宮地亜有実・菅原唯・坂本清志・中木戸誠・宇井美穂子・荒木保幸・西嶋政樹・津本浩平・金原数・井上佳久・和田健彦
通讯作者：
宮地亜有実・菅原唯・坂本清志・中木戸誠・宇井美穂子・荒木保幸・西嶋政樹・津本浩平・金原数・井上佳久・和田健彦

タンパク質表面を不斉反応場とする超分子光化学反応

以蛋白质表面为不对称反应场的超分子光化学反应