Synthesis of functionalized Naphthalenes by photochemical [4 plus 2] cyclo addition between aryl acetylenic ketones and acetylenes

芳基炔酮与乙炔光化学[4加2]环加成合成功能化萘

• 批准号: 5392849
• 负责人: Professor Dr. Pablo Wessig
• 金额: --
• 依托单位: Lehrstuhl für Bioorganische Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2003
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2002-12-31 至 2008-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5392849?language=en
• 关键词: Synthesis; functionalized; Naphthalenes; photochemical; plus

Im Rahmen des Projektes soll eine hochinteressante photochemische Cycloaddition umfassend untersucht werden, die einen effizienten Zugang zu funktionalisierten Naphthalin-Derivaten erlaubt. Die thermische Variante dieser Reaktion, die in der Regel drastische Bedingungen erfordert, sowie eine Reihe übergangsmetallkatalysierter Weiterentwicklungen sind seit langem bekannt, wenngleich sich die synthetische Anwendung meist auf sehr spezielle Probleme beschränkte. Wir fanden nun, dass diese Reaktion auch photochemisch aktiviert werden kann und mussten nach gründlicher Durchsicht der Literatur feststellen, dass diese photochemische Ringschlussreaktion bisher praktisch nicht untersucht wurde. Die Grundlage der Reaktion bildet die photochemische Anregung von Arylacetylen-ketonen, die nun (inter- oder intramolekular) mit einem weitere Acetylenmolekül zu Naphthalinen reagieren können. Die Reaktion besitzt zweifellos ein beträchtliches synthetisches Potential und ihre bisher ausstehende systematische Untersuchung stellt ein lohnendes Forschungsziel dar. Wir möchten in diesem Zusammenhang drei Themenbereiche untersuchen, nämlich erstens die Variationsmöglichkeiten und Grenzen der Reaktion in Hinblick auf verschiedene Strukturmerkmale, zweitens eine Untersuchung des bisher unbekannten Reaktionsmechanismus mit Hilfe quantenchemischer Methoden und drittens die Anwendung der Reaktion auf spezielle, anwendungsorientierte Syntheseziele.

我的项目是一个高级光化学环加成法，它可以有效地发挥萘衍生物的功能。热敏变体反应，在热反应过程中发生反应，因此在金属催化剂的加热过程中发生了变化，因此综合了问题的具体情况。我们希望，光化学反应能够在文学节中发挥作用，并且必须在文学节中发挥作用，光化学反应是在实践中实现的。芳基乙炔酮光化学反应的基本原理，是一种分子内的乙酰化分子。综合潜力和系统性的反应是研究的基础。在此基础上，我们将讨论各种结构变化和反应的变化，以及与 Hilfe Quantenchemischer 方法相结合的反应机制。 以及对特定反应的分析、综合方向的分析。