Synthetic studies of bioactive molecules based on microwave assisted ring formation and fragmentation reaction

基于微波辅助成环裂解反应的生物活性分子合成研究

• 批准号: 23590021
• 负责人: TAKATORI Kazuhiko
• 金额: $ 3.33万
• 依托单位: Meiji Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23590021/
• 关键词: マイクロ波; 環開裂; ビシクロ環; ザラゴジン酸; ホマクチン; 環開裂反応; 環化反応; マイクロ波加熱; タキサン

The synthetic studies of zaragozic acid A, phomactin and paclitaxel by using of microwave heating and the fragmentation reaction of bridged bicyclic compound were performed. The following results were obtained. 1. The complete synthesis of the core part of zaragozic acid was achieved by the efficient fragmentation and re-cyclization from the bicyclic compound with acetal bridging. 2. The new zaragozic acid analog, squalene synthase inhibitor, was synthesized. 3. The construction method for the six-membered ring moiety, involving the four consecutive asymmetric carbon, in phomactin was developed by the retro-aldol fragmentation reaction of the bridged bicyclic compound and the later epimerization.

对微波加热合成萨拉戈酸A、福马汀和紫杉醇以及桥联双环化合物的裂解反应进行了研究。 得到以下结果。 1.通过缩醛桥联的双环化合物的高效裂解和再环化，实现了萨拉戈酸核心部分的完全合成。 2.合成了新型萨拉哥酸类似物角鲨烯合酶抑制剂。 3.通过桥联双环化合物的逆羟醛断裂反应和随后的差向异构化，开发了福马汀中涉及四个连续不对称碳的六元环部分的构建方法。

项目成果

ビシクロ環の環開裂反応を基軸としたホマクチン類の合成研究

基于双环开环反应的homactin合成研究

• 发表时间: 2012
• 作者: 岩本大紀;斎藤悠人;小清水治太;高取和彦;長岡博人
• 通讯作者: 長岡博人

血小板活性化因子に対し桔抗作用を示すPhomactin類の合成研究

抗血小板活化因子 Phomactin 的合成研究

• 发表时间: 2012
• 作者: 岩本大紀;斎藤悠人;小清水治太;高取和彦;長岡博人
• 通讯作者: 長岡博人

ザラゴジン酸類の合成研究

萨拉哥酸的合成研究

• 发表时间: 2013
• 作者: 長崎翼;田中健一;高取和彦;長岡博人
• 通讯作者: 長岡博人

Synthetic studies on zaragozic acids

萨拉哥酸的合成研究

• 发表时间: 2012
• 作者: T. Nagasaki;K. Tanaka;H. Koshimizu;K. Takatori;H. Nagaoka
• 通讯作者: H. Nagaoka

ホマクチン類の合成研究

霍玛汀的合成研究

• 发表时间: 2014
• 作者: 粛藤悠人;岩本大紀;小清水治太;高取和彦;長岡博人
• 通讯作者: 長岡博人