课题基金 / 基金详情

パラジウム触媒を用いた有用な環開裂反応の開発

パラジウム触媒を用いた有用な環開裂反応の開発
使用钯催化剂开发有用的开环反应
批准号：
10875182
负责人：
田丸 良直
金额：
$1.34万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
1998
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1998 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10875182/
关键词：
環開裂反応パラジウムニッケルW-ジエニルアルデヒド1,3-ジエンアルキル化

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環式カーボネート(4-ビニル-1,3-ジオキサシクロヘキサン-2-オン)が0価パラジウムを触媒として炭素-炭素切断反応を起こし、アルデヒトとジエンの混合物を高収率で与えることを発見した。双環性式、多環性式カーボネートの場合には、末端位にジエンを有するω-ジエニルアルデヒド、ω-ジエニルケトンを高収率で与える。この反応はアセトニトリル中、室温で進む。パラジウム以外の遷移金属、例えば、ニッケル、ルテニウム、ロジウムなども触媒として有効である。この反応はπ-アリルパラジウム(およびπ-アリル遷移金属)のβ-炭素開裂で進むと考えられ、反応の形式として、全く前例のない反応であるとともに、生成物が、天然物を合成する際の戦略的中間体となりうるということで、アメリカ化学会発行のChemical&Engineering Newsにトピックスとして紹介された。また、ニッケルを触媒として、ニッケルを触媒とし、トリエチルボランを還元剤として用いる1,3-ジエンとカルボニル化合物の還元的カップリング反応(ホモアリル化反応)で、ビスホモアリルアルコールを高収率で、高い位置選択性(C-1)、高い立体選択的性で(1,2-syn及びl,3-anti)与える.この反応を分子内反応に適用すると、さきに述べたパラジウム触媒による開環反応と形式的に逆反応にあたる閉環反応が進み、2-アリルシクロアルカン-1-オールを高収率、高立体選択的に与える.同様の還元的カップリング反応がトリエチルボランのかわりにジエチル亜鉛を用いても進む.
期刊论文(6)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
M.Shimizu: "Unique Regio-and Stereoselectivity in the Allylation of Benzaldehyde with 2-Substituted Allylzincs Generated by Umpolung of π-Allylpalladium" Tetrahedron Lett.39. 609-612 (1998)
M.Shimizu：“通过 π-烯丙基钯的 Umpolung 生成苯甲醛与 2-取代烯丙基锌的烯丙基化中的独特区域选择性和立体选择性”Tetrahedron Lett.39 (1998)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
M.Kimura: "Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes and Ketones with 1,3-Dienes Promoted Complementarily by Diethylzinc Triethylborane" Angew.Chem.(in press).
M.Kimura：“二乙基锌三乙基硼烷对醛和酮与 1,3-二烯的镍催化均烯化反应”Angew.Chem.（出版中）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
M.Kimura: "Novel and Highly Regio-and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Benzaldehyde with 1,3-Dienes" J.Am.Chem.Soc. 120. 4033-4034 (1998)
M.Kimura：“新颖且高度区域和立体选择性的镍催化苯甲醛与 1,3-二烯的均烯丙基化”J.Am.Chem.Soc。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Y.Horino: "Efficient Entry to tetrahydropyridines: Addition of Enol Ethers to Allene Sulfonamides Involving a Novel 1,3-Sulfonyl Shift" Angew.Chem.(in press).
Y.Horino：“有效进入四氢吡啶：将烯醇醚添加到联烯磺酰胺中，涉及新型 1,3-磺酰基转移”Angew.Chem.（印刷中）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
    • 批准号：
      19020055
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.82万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    新規活性種1,4-双極子の化学の開拓と合成化学への応用
    • 批准号：
      19655036
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.3万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    アリルアルコールのアリルアニオンとしての直接的な活性化
    • 批准号：
      19350050
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $12.4万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    遷移金属触媒反応による水,水酸基許容のC-C結合形成反応の開発
    • 批准号：
      18032060
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $3.78万
    • 财政年份：
      2006
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    海外基金