Development of Novel Antioxidants Based on Thermodynamic Parameters Calculated by Density Functional Theory

基于密度泛函理论计算的热力学参数开发新型抗氧化剂

• 批准号: 23590064
• 负责人: NAKANISHI Ikuo
• 金额: $ 3.33万
• 依托单位: National Institute of Radiological Sciences
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23590064/
• 关键词: 活性酸素種; 抗酸化物質; ラジカル; 有機化学; 計算化学

To prevent life-style related diseases, senescence, as well as radiation damage, we designed and synthesized phenolic antioxidants with lower O-H dissociation energies (D(HT)) of the phenolic OH group or ionization potentials (IP) than natural antioxidants based on the density functional theory calculations. The compounds, thus obtained, showed significantly higher radical-scavenging activity as compared to parent antioxidants. The lower the calculated D(HT) or IP values is, the higher the radical-scavenging activity becomes. Furthermore, some of the compounds showed radioprotective activity toward rat thymocytes without toxicity. However, no correlation was observed between radical-scavenging and radioprotective activities of these antioxidants, indicating that other factors, such as lipophilicity, are important to use these compounds toward cells and animals.

为了预防与生活方式相关的疾病、衰老以及辐射损伤，我们基于密度泛函理论计算，设计并合成了具有比天然抗氧化剂更低的酚羟基的O-H解离能（D（HT））或电离势（IP）的酚类抗氧化剂。 由此获得的化合物，显示出显着更高的自由基清除活性相比，母体抗氧化剂。 计算的D（HT）或IP值越低，自由基清除活性变得越高。 此外，一些化合物对大鼠胸腺细胞显示出辐射防护活性，而没有毒性。 然而，没有观察到这些抗氧化剂的自由基清除和辐射防护活性之间的相关性，这表明其他因素，如亲脂性，是重要的使用这些化合物对细胞和动物。

项目成果

Involvement of Electron Transfer in the Radical-Scavenging Reaction of Melatonin in a Protic Medium

电子转移参与质子介质中褪黑激素的自​​由基清除反应

• DOI: 10.1016/j.freeradbiomed.2012.08.307
• 发表时间: 2012
• 期刊: Free Radical Biology & Medicine
• 影响因子: 7.4
• 作者: 井村祐己;清水孝雄，中村元直;中西郁夫
• 通讯作者: 中西郁夫

ウコンの主成分クルクミンによるフリーラジカル消去反応に対するレドックス不活性な金属イオンの効果

氧化还原惰性金属离子对姜黄主要成分姜黄素自由基清除反应的影响

• 发表时间: 2012
• 作者: 川島知憲;中西郁夫;大久保敬;福住俊一;安西和紀;小澤俊彦;松本謙一郎
• 通讯作者: 松本謙一郎

強力なラジカル消去活性を有するフラボノイド誘導体の合成

具有强自由基清除活性的黄酮类衍生物的合成

• 发表时间: 2012
• 作者: 今井耕平;中西郁夫;高垣亮平;栗原正明;松本謙一郎;中村朝夫;福原潔
• 通讯作者: 福原潔

ルイス酸性を有するレドックス不活性な金属イオンによるDPPHラジカルの不均化反応

氧化还原惰性金属离子与路易斯酸性下DPPH自由基的歧化反应

• 发表时间: 2012
• 作者: 久下理;三好琢弥;山口剛典;谷元洋;川島知憲
• 通讯作者: 川島知憲

ストップトフロー法によるp-ヒドロキノン類のラジカル消去活性の評価

停流法评价对氢醌自由基清除活性

• 发表时间: 2014
• 作者: 和氣 司;大久保 敬;福住 俊一;鎌田 正;小澤 俊彦;松本 謙一郎;中西 郁夫
• 通讯作者: 中西 郁夫