Synthetc Study and Reuse of IonSupported Methyfoxdes for Swern daton wthout Unpleasant Odor

无异味的离子负载甲基福克斯的合成研究及再利用

• 批准号: 23655142
• 负责人: TOGO Hideo
• 金额: $ 2.5万
• 依托单位: Chiba University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23655142/
• 关键词: Swern酸化反応; アルコール; アルデヒド; ケトン; Corey-Kim酸化反応; イオン固定型メチルスルホキシド; イオン固定型メチルスルフィド; 再生再利用; 酸化; 環境調和

The Swern oxidation of various benzylic and allylic alcohols, primary alcohols, and secondary alcohols with two ion-supported methyl sulfoxides C_6and C_<10>, and oxalyl chloride in the presence of triethylamine in dichloromethane, followed by simple diethyl ether extraction of the reaction mixture, gave the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in good yields with high purity. Similarly, the Corey-Kim oxidation of various benzylic and allylic alcohols, primary alcohols, and secondary alcohols with two ion -supported methyl sulfides C_6 and_<10>, andCN-chlorosuccinimide in the presence of triethylamine in dichloromethane, followed by simple diethyl ether extraction of the reaction mixture, furnished the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in good yields with high purity. Both reactions did not produce any unpleasant odor at all. In the Swern oxidation, ion-supported methyl sulfides were recovered in high yields and could be re-oxidized to produce ion-supported methyl sulfoxides C6andC_<10>, for reuse in the same oxidation. In the Corey-Kim oxidation, ion-supported methyl sulfidesC_6 and C_<10> were recovered in high yields and could be also reused for the same oxidation.

在二氯甲烷中的三乙胺存在下，用两种离子负载的甲基亚砜C_6和C_10以及草酰氯对各种苄醇和烯丙醇、伯醇和仲醇进行Swern氧化，然后对反应混合物进行简单的乙醚萃取，分别以良好的收率得到相应的醛和酮。 高纯度。类似地，在二氯甲烷中的三乙胺存在下，用两个离子负载的甲基硫醚C_6和_10和CN-氯代琥珀酰亚胺对各种苄醇和烯丙醇、伯醇和仲醇进行Corey-Kim氧化，然后对反应混合物进行简单的乙醚萃取，得到相应的醛和 酮分别具有良好的产率和高纯度。两种反应都没有产生任何难闻的气味。在Swern氧化中，离子负载的甲基硫醚以高收率回收，并且可以被再氧化以产生离子负载的甲基亚砜C 6 和C_ 10 ，以在相同的氧化中重复使用。在Corey-Kim氧化中，离子负载的甲基硫醚C_6和C_10以高产率回收，并且也可以重新用于相同的氧化。

项目成果

Swern Oxidation with Ion-supported Sulfoxide

离子支持的亚砜的 Swern 氧化

• 发表时间: 2011
• 期刊: Synlett
• 影响因子: 2
• 作者: D. Tsuchiya;M. Moriyama;H. Togo,
• 通讯作者: H. Togo,

TEMPO-Mediated Oxidation of Alcohols with Ion-supported (Diacetoxyiodo)benzenes

TEMPO 介导的离子负载（二乙酰氧基碘）苯对醇的氧化

• 发表时间: 2012
• 期刊: Synlett
• 影响因子: 2
• 作者: Y. Suzuki;M. Iinuma;K. Moriyama;and H. Togo
• 通讯作者: and H. Togo

Simple and Practical Method for Preparation of [(Diacetoxy)iodo]arenes with Iodoarenes and mCPBA

用碘芳烃和mCPBA制备[(二乙酰氧基)碘]芳烃的简单实用方法

• 发表时间: 2012
• 期刊: Synlett
• 影响因子: 2
• 作者: M. Iinuma;K. Moriyama;and H. Togo
• 通讯作者: and H. Togo

イオン固定型メチルスルホキシド及びスルフィドを用いたアルコールのSwern酸化反応と Corey-Kim酸化反応

使用离子固定二甲亚砜和硫化物进行醇的 Swern 氧化反应和 Corey-Kim 氧化反应

• 发表时间: 2012
• 作者: 土屋大輔;田端真之;森山克彦;東郷秀雄
• 通讯作者: 東郷秀雄

Wittig reaction with ion-supported Ph3P

• DOI: 10.1016/j.tet.2010.11.111
• 发表时间: 2011-02
• 期刊: Tetrahedron
• 影响因子: 2.1
• 作者: Naoya Shimojuh;Yumi Imura;K. Moriyama;H. Togo