Studies on Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin under High-Pressure Conditions and Investigation into High-Pressure Effect in the Diels-Alder reaction

高压条件下仿生合成氯代普乌阿宁的研究及Diels-Alder反应中高压效应的研究

• 批准号: 24790025
• 负责人: SUZUKI Takahiro
• 金额: $ 2.83万
• 依托单位: Waseda University (2013)Tokyo University of Science (2012)
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-24790025/
• 关键词: 有機化学; 合成化学; 天然物合成; Diels-Alder反応; 超高圧化学; carbonyl-ene反応; 生合成模倣; 全合成

We have developed the effective synthesis of a bioactive natural product, chloropupukeananin. Since chloropupukeananin possesses a highly-functionalized complex structure, we planned the biomimetic synthesis of chloropupukeananin. Using, chiral vinylallene and MOB as model compounds of biosynthetic precursors, we have achieved the synthesis of model compound of chloropupukeananin by a Diels-Alder/carbonyl-ene reaction cascade under high-pressure conditions and migration of an acyl group. We have also synthesized the key intermediate and fragments of biosynthetic precursors. We have studied the high-pressure Diels-Alder reaction of the biosynthetic intermediate of Lovastatin for the investigation into high-pressure effect in biosynthesis.

我们已经开发了一种生物活性天然产物，chloropupukeananin的有效合成。由于Chloropupukeanin具有高度功能化的复杂结构，我们计划仿生合成Chloropupukeanin。以手性乙烯基丙二烯和MOB为生物合成前体的模型化合物，通过高压条件下的Diels-Alder/羰基-烯级联反应和酰基的迁移，实现了模型化合物chloropupukeananin的合成。我们还合成了关键中间体和生物合成前体片段。为了研究高压对洛伐他汀生物合成的影响，我们对洛伐他汀生物合成中间体的高压Diels-Alder反应进行了研究。

项目成果

Diels-Alder反応を鍵とする高度に縮環した天然有機化合物の合成研究

以Diels-Alder反应为关键的高缩合天然有机化合物的合成研究

• 发表时间: 2014
• 作者: Hideki Abe;Toshihiro Yoshie;Takumi Wagatsuma;Toyoharu Kobayashi;and Hisanaka Ito;鈴木孝洋;山本博文;鈴木孝洋
• 通讯作者: 鈴木孝洋

東京理科大学薬学部小林研究室ホームページ

东京理科大学药学部小林实验室主页

逆電子要請型Diels-Alder反応を利用した複雑な天然有機化合物への挑戦

使用反向电子请求型狄尔斯-阿尔德反应挑战复杂的天然有机化合物

• 发表时间: 2011
• 作者: 鈴木孝洋;佐々木綾;江頭直樹;小林進;鈴木孝洋;宮嶋ゆりあ;鈴木孝洋;鈴木孝洋
• 通讯作者: 鈴木孝洋

多置換ビシクロ[2.2.2]オクタンを含む天然有機化合物の合成研究

多取代双环[2.2.2]辛烷天然有机化合物的合成研究

• 发表时间: 2012
• 作者: 浅川 倫宏，菅 敏幸，清水 広介，奥 直人;伊藤 邦彦，原田 典弘，塚田 秀夫;日下部太一;鈴木孝洋
• 通讯作者: 鈴木孝洋

Chloropupukeananinの合成研究

氯代普卡宁的合成研究

• 发表时间: 2011
• 作者: 鈴木孝洋;岩切佳那子;宮嶋ゆりあ;鈴木要;石見遼;小清水正樹;小林進
• 通讯作者: 小林進