Rutheniumtetroxid-katalysierte oxidative Cyclisierungen von Dienen - Methodische Entwicklung und synthetische Anwendungen

四氧化钌催化二烯氧化环化 - 方法开发和合成应用

• 批准号: 5434913
• 负责人: Professor Dr. Christian B. W. Stark
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2004
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2003-12-31 至 2013-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5434913?language=en
• 关键词: Rutheniumtetroxid; katalysierte; oxidative; Cyclisierungen; von

Das hier vorgestellte Forschungsprojekt befaßt sich mit RuO4katalysierten oxidativen Cyclisierungen von Dienen. In eigenen Vorarbeiten haben wir kürzlich ein hoch effizientes Verfahren zur oxidativen Cyclisierung von 1,5-Dienen entwickelt. Mittels dieser Methodik sind 2,5-Verfahren zur oxidativen Cyclisierung von 1,5-Dienen entwickelt. Mittels dieser Methodik sind 2,5cis-Tetrahydrofurane (THFs) in hohen Ausbeuten und Selektivitäten zugänglich. Ziel des hier beantragten Vorhabens sind nun zunächst Untersuchungen zu diastereo- und enantioselektiven Varianten dieser potentiell wertvollen Transformation. In weiteren Studien ist vorgesehen Möglichkeiten zur Darstellung von 2,5-trans-THFs auszuloten. Außerdem sollen durch Verwendung von 1,n-Dienen Möglichkeiten zur Darstellung anderer Sauerstoff-Heterocyclen (mit anderen Ringgrößen) untersucht werden. Ein zweites Teilprojekt befaßt sich mit ersten synthetischen Anwendungen der entwickelten Methodik. Ziel dieses Projektes ist die Totalsynthese biologisch hoch aktiver Annonin-Naturstoffe. Den Schlüsselschritt der geplanten Synthesen soll eine RuO4-katalysierte oxidative Cyclisierung bilden. Somit sollen vier der fünf Stereozentren des Naturstoffes in nur einem einzigen Schritt etabliert werden. Weitere Schlüsselschritte der geplanten Synthese bilden neben einer enzymatischen Desymmetrisierung eine oxidative Lactonisierung. Insgesamt sollte auf Grundlage der oxidativen Cyclisierung eine kurze und effiziente Synthese möglich sein.

Das hier vvsterellte Forschungsprojekt Befa？t Sich MIT RuO4katalysierten On Cyclsiererungen von Dienen.(DAS HER VERGISTELTE ForschungsProjekt Befa？t Sich Mit RuO4katalysierten On O4katalysierten Cyclsieren von Dienen.)在特征根Vorarbeiten haben wir kürzlich ein Hoch Effizientes Verfahren zur氧化Cyclsierung von 1，5-dienen entwickelt.2，5-Verfahren zur氧化循环1，5-Dienen entwickelt.在Hohen Ausbeuten和Selektiitäten Zugänglich，Mittels柴油公司的卫理公会Sind 2，5cis-四氢呋喃(THFs)。在此，Vorhabens sind nun zunächst Untersuhugen zu非对映异构体可能发生了变化。在魏特伦的研究中，我们发现了2，5-反式四氢呋喃的存在。1，n-dienen Möglichkeiten zur Darstellung Ander Sauerstoff-Hetercle clen(MIT Anderen Ringgrön en)untersuht ht den.这是一家名为Ein Zweites Teilprojekt Befa？t Sich MIT的公司，其主要业务是在卫理公会工作。齐尔死于工程和死亡的总的综合这些生物学家Annon in-Naturstoff。合成了RuO4-Katalysierte氧化环状化合物。他说：“我不会让你的生活变得更美好。Weitere Schlüsselschritte der geplanten合成这些膨胀的网状网状结构，以酶促去对称性，氧化乳酸型。在氧化剂的作用下，这些化合物的合成是不可能的。