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Enantioselektive, Metall-katalysierte Ringöffnung von meso-Aziridinen - ein einfacher und direkter Zugang zu hochenantiomerangereicherten, ß-funktionalisierten Aminen

内消旋氮丙啶的对映选择性、金属催化开环 - 简单直接地获得高度对映体富集的 γ 官能化胺

基本信息

批准号：
175718244
负责人：
Professor Dr. Christoph Schneider
金额：
--
依托单位：
Institut für Organische Chemie
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2010
资助国家：
德国
起止时间：
2009-12-31 至 2013-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/175718244?language=en
关键词：
Enantioselektive Metall katalysierte Ring ffnung

项目摘要

Im beantragten Forschungsvorhaben sollen chirale Übergangsmetall-Katalysatoren entwickelt und optimiert werden, die Reaktionen von meso-Aziridinen mit verschiedenen Nucleophilen enantioselektiv steuern können. Auf diese Weise sollen synthetisch wertvolle, chirale 1,2- Diamine, 1,2-Aminosulfide, 1,2-Aminoalkohole und 1,2-Aminophosphane in lediglich einem Schritt und hoher optischer Reinheit erhalten werden. Aufbauend auf bereits geleisteten Vorarbeiten beabsichtigen wir dabei zunächst frühe Übergangsmelall-BINOLat-Komplexe insbesondere auf Titan-Basis zu untersuchen, von denen wir bereits wissen, dass sie die Ringöffnung von meso-Aziridinen mit Aminen hochenantioselektiv katalysieren können. Dieses erfolgreiche Verfahren soll noch intensiver studiert und optimiert und auch für die kinetische Racematspaltung racemischer Aziridine eingesetzt werden. Weiterhin beabsichtigen wir, kationische Übergangsmetall-Komplexe z. B. auf Eisen-, Rhodium-, Nickel- und Palladium-Basis in diesem Projekt einzusetzen, die in Vorarbeiten eine außerordentlich hohe katalytische Aktivität in Reaktionen mit verschiedenen Heteronucleophilen gezeigt haben und deren chirale Modifizierung durch eine Vielzahl etablierter Liganden leicht möglich sein sollte. Erste vorläufige Untersuchungen zeigen hier in der Aminolyse von meso-Aziridinen bereits vielversprechende Resultate.

在实验研究中发现，手性金属催化剂的选择和优化韦尔登，使中位氮丙啶与亲核试剂的对映选择性反应更加稳定。在此基础上，利用化学合成法合成了手性1，2-二胺、1，2-氨基硫醚、1，2-氨基烷和1，2-氨基膦。我们在钛基上安装了一个由多个BINOLat-Komplex组成的混合物，然后我们知道，它是由具有多个催化剂的氨基氮杂环丙烷形成的。这一研究成果将进一步加强对氮杂环丙烷动力学外消旋体的研究和优化，并使氮杂环丙烷韦尔登化。我们在这里可以看到，国际化的金属复合材料。B。在该项目中，以铑、镍和钯为基础，通过一种Vielzahl稳定配体，在反应中获得了一种催化活性，这种催化活性可以通过多种方式进行修饰。第一次对内消旋氮丙啶的氨解反应进行了研究，得到了非常好的结果。