Synthese von Naturstoffen über Palladium-katalysierte sequentielle Benzannelierungen

点击翻译按钮获取中文摘要

Ziel des Projektes ist die Synthese der Naturstoffe Murunin A und Thaliglucinon mittels der von Professor Lautens entwickelten Strategie der Palladium-katalysierten sequentiellen Benzannelierung. Diese Reaktionsfolge stellt einen effektiven Zugang zu komplexen annelierten Ringsystemen dar, die in der Natur weit verbreitet sind. Durch die Anwendung in der Totalsynthese zweier Naturstoffe soll die generelle Anwendungsbreite der Reaktionssequenz demonstriert werden, um sie für den schnellen effektiven Zugang zu Analoga dieser Naturstoffe zu qualifizieren. Dabei sollen zunächst die benötigten Bausteine synthetisiert und im Folgenden die Bedingungen für die Benzannelierung optimiert werden. Die ausgewählten Naturstoffe besitzen interessante biologische Eigenschaften: Murunin A ist ein potenter Proteinkinase-Inhibitor und daher prinzipiell als Antikrebswirkstoff interessant. Thaliglucinon besitzt antimikrobielle Eigenschaften gegenüber grampositiven Bakterien und stellt vor dem Hintergrund zunehmender Resistenzen eine vielversprechende Leitstruktur für neuartige Antibiotika dar.