权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

Catalytic triazophosphorine in tandem intermolecular and intramolecular dehydration of peptide formation and transformation

催化三氮磷在肽形成和转化的串联分子间和分子内脱水中

基本信息

批准号：
18F18339
负责人：
斎藤進
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2018
资助国家：
日本
起止时间：
2018-11-09 至 2021-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

概ね順調に研究は進行し、所定の成果を得た。まずcatecholを３分子配位子としてもつ６員環状トリホスファゼンを触媒量用いる芳香族カルボン酸と各種アミンとの脱水縮合反応は円滑に進行し、所望のアミド化合物を高収率で得た。本反応の機構を明らかにするために、31P NMRや1H NMRで反応経過を時間毎に追跡し詳細に調べた結果、６員環状トリホスファゼン骨格が徐々に分解し、cyclic catechol phophate (CCP)骨格へと誘導されることを突き止めた。元の６員環状トリホスファゼンは化学量論量の反応剤として脱水縮合反応を促進するが、続いてその分解の結果得られるCCPが脱水縮合反応を促進する触媒として機能していることが強く示唆された。すなわち、２段階の反応機構が働いている。そのような稀にみる反応機構が明らかになったことで新しいアミド基形成法を提案できた本成果は、特集号「最新のアミド合成法」の招待論文としてSynthesis 2020に掲載された。続いて、本成果を20種類の異なるC末保護アミノ酸と20種類のN末保護アミノ酸の脱水ペプチド合成へと展開した。理論的には20 x 20 = 400種類の組み合わせでペプチド形成反応を行う必要があるが、その中で特徴的な組み合わせを100種類選び反応させたところ、そのいずれにおいても中程度から高収率で対応するジペプチドを得ることに成功した。本法を用いれば、トリペプチドやテトラペプチドの合成も可能である。現在本成果の整理とまとめは最終段階にあるため論文執筆中であり、完成し次第、近日中に投稿する予定である。また同様の６員環状トリホスファゼン化合物を触媒量用いて、様々なN-(2-hydroxyethyl)amide類の分子内脱水環化反応によるオキサゾリン合成にも成功し、その成果は現在ACS Catalに投稿中である。

It is estimated that the research has been carried out and the results determined have been successful. The molecular ligand of catechol 3 and the molecular ligand of 6 members of the environment have been tested by the use of aromatic acids, dehydration, dehydration and anti-desiccation of all kinds of aromatic acids, and the desired compounds have a high yield. This anti-health agency is responsible for monitoring the results of the test, the 31p NMR and 1H NMR for tracking the results of the test, the 6-member environmental monitoring system, and the cyclic catechol phophate (CCP) bone marker for emergency response. The chemical quantity of environmental chemicals was measured. The dehydration mechanism was used to promote dehydration. The results of CCP dehydration and dehydration promotion were obtained. The counter-organization of the two-stage counter-terrorism agency will conduct a full-blown hearing. The anti-drug agency announced that the proposal for the formation of a new information base is based on the proposal of this achievement, and the special number "the latest synthesis method". It is intended to host the document, which is called "Synthesis 2020". In the last part of this paper, the development of acid dehydration and synthesis technology has been carried out. The theoretical model 20 x 20 = 400 has a negative effect on the performance of the system, including the necessary one, the combination of 100 categories, the medium level, the high rate, and the success rate. In this method, it is possible to synthesize drugs that may be used in this method. Now, in the latest paragraph of this paper, we have completed the last part of the paper, and we have decided to submit a submission in recent days. The amount of catalyst used in the synthesis of 6-member environmental chemical compounds has been measured by using the amount of catalyst, 2-hydroxyethyl N-(2-hydroxyethyl) amide type, intramolecular dehydration, environmental protection, chemical reaction, chemical synthesis, and the results are now in the submission of the ACS Catal.