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植物由来化合物より得られるスチレン類の精密重合によるバイオベースポリマーの開発

通过对从植物化合物中获得的苯乙烯进行精密聚合来开发生物基聚合物

基本信息

批准号：
18J15251
负责人：
竹嶋久晶
金额：
$ 0.96万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2018
资助国家：
日本
起止时间：
2018-04-25 至 2020-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、植物由来桂皮酸誘導体を原料として様々なフェノール性水酸基含有スチレン誘導体を合成し、それらの精密重合系を開発することで、天然由来特有の骨格を活かした機能性スチレン系バイオベースポリマー群を構築することを目的とした。本年度は以下の成果が得られた。(1)種々の植物由来桂皮酸誘導体を原料に用いた機能性バイオベースポリスチレンの開発クマル酸、カフェ酸、フェルラ酸、シナピン酸などの植物由来桂皮酸誘導体の脱炭酸およびフェノール性水酸基の保護により種々のヒドロキシスチレン誘導体の合成を行い、それらのリビングラジカル重合やリビングアニオン重合を検討した。生成ポリマーを脱保護することで、様々な熱物性や還元性を示すバイオベースポリスチレン群が合成できた。とくに、カフェ酸から得られるシリル保護ビニルカテコールのアニオン重合では、シリル基の嵩高さや重合条件によって立体規則性の異なるポリビニルカテコールが得られることも明らかとした。(2)フェノール性水酸基含有モノマーの直接リビングカチオン重合系の開発植物由来桂皮酸誘導体から得られるヒドロキシスチレン誘導体のフェノール性水酸基の保護基を用いない直接リビングカチオン重合を検討した。ヒドロキシスチレンの直接重合に有効なアルコール/三フッ化ホウ素に基づく開始剤系により、フェルラ酸由来の４－ビニルグアイアコールの直接リビングカチオン重合が進行することがわかった。また、従来ヒドロキシスチレンの直接重合は困難であった、塩化水素/四塩化スズに基づく一般的な開始剤系においても、溶媒としてアセトニトリルを用いることで植物由来ヒドロキシスチレン誘導体の直接リビングカチオン重合が進行することを見出した。モデル反応より、溶媒であるアセトニトリルがフェノールおよび四塩化スズの双方に相互作用することで、これらによる副反応を抑制していることも明らかとなった。

In this study, the raw materials of plant-derived cinnamic acid derivatives, として様々なフェノール, containing cinnamic acid derivatives, were synthesized with precision. It is a functional material with unique bone structure and natural origin. The チレン system バイオベースポリマーgroup をbuilder することをpurpose とした. The following achievements this year were achieved. (1) Functional cinnamic acid derivatives derived from plants are used as raw materialsンの开発クマル acid, カフェ acid, フェルラ acid, シナピン acid などの plant-derived cinnamic acid derivativeのDecarbonated acidic acid-based aqueous acid-based のprotected によりkind のヒドロキシスチレン inducerの合を行い、それらのリビングラジカル coincident やリビングアニオン coincident を検した. Generates ポリマーをdeprotection することで, 様々なthermal physical properties and やreduction properties をshow すバイオベースポリスチレンgroup がsynthetic できた.とくに, カフェ acid からget られるシリルprotect ビニルカテコールのアニオン coincident では, シリルbased の嵩高さや coincides with the condition of によってStereo regularityのdifferent なるポリビニルカテコールがget られることも明らかとした. (2) The cinnamic acid derivative derived from the plant-derived cinnamon acid inducer of the フェノール direct リビングカチオン superposition system containing the モノマーのdirect リビングカチオンThe るヒドロキシスチレン inducer のフェノール aqueous acidic base and the protecting group を use the いない direct リビングカチオン overlapped を検した.ヒドロキシスチレンの Direct overlap にeffective なアルコール/三フッ化ホウprimary base づくStart the system により, フThe origin of ェルラの４－ビニルグアイアコールのdirectly リビングカチオン overlap が carry out することがわかった.また、従来ヒドロキシスチレンのDirect overlap はdifficulty であった、婩化Hydrogen/Fourth chlorine chemical スズにづく general な煤煤煫おいても、solvent としてアセトニトリルを Use いることでPlant Origin ヒドロキシスチレンThe direct リビングカチオン overlap of the inducer is carried out and the することを见出した.モデル濜より, solvent であるアセトニトリルがフェノールおよび四塩化スズのboth sidesにInteraction することで、これらによる Vice reaction ゜をSuppression していることも明らかとなった.

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

R-Cl/SnCl4/n-Bu4NCl-induced direct living cationic polymerization of naturally-derived unprotected 4-vinylphenol, 4-vinylguaiacol, and 4-vinylcatechol in CH3CN

R-Cl/SnCl4/n-Bu4NCl 诱导天然衍生的未保护的 4-乙烯基苯酚、4-乙烯基愈创木酚和 4-乙烯基儿茶酚在 CH3CN 中的直接活性阳离子聚合

DOI：
10.1039/c8py01831f
发表时间：
2019
期刊：
Polymer Chemistry
影响因子：
4.6
作者：
Hisaaki Takeshima;Kotaro Satoh;Masami Kamigaito
通讯作者：
Masami Kamigaito

Ferulic acid-based reactive core-shell latex by seeded emulsion polymerization

种子乳液聚合阿魏酸基反应性核壳胶乳

DOI：
10.1039/c9py00079h
发表时间：
2019
期刊：
Polymer Chemistry
影响因子：
4.6
作者：
Wing Sze Jennifer Li;Vincent Ladmiral;Hisaaki Takeshima;Kotaro Satoh;Masami Kamigaito;Mona Semsarilar;Claire Negrell;Patrick Lacroix-Desmazes;Sylvain Caillol
通讯作者：
Sylvain Caillol

種々の重合活性種による植物由来スチレン誘導体の制御重合

使用各种聚合活性物质控制植物源苯乙烯衍生物的聚合