Development of the high functional thermosetting resin to contribute effective use of unutilized marine biomass

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今年度は、魚油と同じ水産油脂である鯨油に対し、エポキシ基の導入を検討した。クロロホルム中、30 %過酸化水素水、触媒量のリンタングステン酸およびセチルピリジニウムクロリドからエポキシ化反応を行うと、鯨油が有する二重結合はほぼ定量的に消失し、エポキシ化が速やかに進行した。核磁気共鳴測定により、エポキシ基が約83%導入されたことが分かった。前年度合成したエポキシ化魚油（EFO)およびエポキシ化鯨油（EWO)と架橋剤として0.5当量の4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸無水物(MHPA)、および硬化促進剤として1 wt％の2-エチル-4-メチルイミダゾール(EMI)を混合し、85 ℃で1時間、続いて120 ℃で14時間加熱したところ、透明性を有し柔軟な熱硬化性樹脂を得た。得られた熱硬化物EFO-MHPAに対し引張試験により機械特性を評価したところ、歪み約170 %、破断強度が約7.0MPaの値を示した。また、植物由来材料であるフルフラールから新規なフラン骨格を有するポリカルボン酸誘導体を合成した。これらを架橋剤とし、FFOおよびEWOと硬化させることにより、透明性かつ柔軟性を有するオールバイオベース熱硬化性樹脂を作製した。さらに、ナタデココを脱水熱プレスして作製したバクテリアセルロースシートにEFOを含浸させ、プレス機を用いて加圧熱硬化させることにより、複合材料が得られることがわかった。