魚油に対する効果的な酸化防止に関する研究

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これまでアミノ化合物の官能基に着目し、その特徴からより強力な抗酸化方法を示す化合物を探索してきた。また、異性体トコフェロール(Toc)を用いてより強い効果を示す物質も見出した。この科学的バックグラウンドについて2つのアプローチを考えた。1つは、アクロレイン(Acr)とアミノ化合物の反応生成物の化学構造決定である。なお、２つ目のアプローチとしてTocが担う役割を解明する検討を行う予定であったが時間の都合上、1つ目の検討までのみしか進行することができなかったため、それについて報告する。Acrとアミノ化合物(Butylamine, 1-Amino-2-butanol, 2-Amino-1,3-propanediol)との反応で生じる反応生成物の化学構造決定を試みた。まずButylamineについて検討を行った結果、先行研究であるAcrとスフィンゴイド塩基の反応で生じる8員環構造と同様に、MSとNMRから同様の8員環構造を形成した生成物を確認することができた。また、1-Amino-2-butanolについてはMSでは確認できたものの、NMRでは明瞭な結果を得られなかった。先行研究では水素化アルミニウムリチウムなどを用い還元反応を加えて構造決定を行った報告もあった。そこで、1-Amino-2-butanolとAcrの生成物においても還元反応を行った。その結果、8員環構造とみられるMSとNMRの結果を得ることができた。また、2-Amino-1,3-propanediolも同様に還元反応が必要であったため行った。しかし、生成物が水溶性であり、反応を止める際に用いた塩と分離ができず、NMRに供すまでに至れなかった。一方MSでは8員環構造の形成を示唆するデータが示された。これらの結果は、強力な新規抗酸化物質の化学構造に関する知見を与えることに貢献できたと考えている。